Прочие реакции

Полезные материалы / Винилхлорид / Прочие реакции
Страница 1

Почти с количественным выходом можно получить бутадиен из винилхлорида в среде диметилформамид-вода в присутствии комплексного смешанного катализатора:

\mathsf{2CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl\ \xrightarrow{(C_2H_5)_4NSnCl_3, PtCl_2, CsF}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2}

Винилхлорид в реакциях с хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорида алюминия образует дихлоркетоны и хлорвинилкетоныhttp://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D0%BB - cite_note-46#cite_note-46:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+R\!\!-\!\!COCl\ \xrightarrow{AlCl_3}\ CH_2Cl\!\!-\!\!CHCl\!\!-\!\!C(O)R\xrightarrow[-HCl]\ CHCl\!\!=\!\!CHC\!\!-\!\!C(O)R}

В присутствии хлоридов палладия (PdCl2), родия (RhCl3•3H2O) или рутения (RuCl3•3H2O) винилхлорид вступает в реакцию со спиртами, образуя ацеталиhttp://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%B8%D0%BB - cite_note-47#cite_note-47:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+2ROH\ \xrightarrow{PdCl_2}\ CH_3\!\!-\!\!CH(OR)_2+HCl}

Окисление винихлорида неорганическими окислителями в зависимости от условий реакции и выбора окислителя приводит к образованию хлорацетальдегида или формальдегида, более глубокое окисление — монооксиду или диооксиду углерода, хлороводороду и воде:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+5[O]\ \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2O\ ,\ t^o}\ 2CO_2+H_2O+HCl}

Озонолиз винилхлорида в среде метанола при температуре −78 °С с высоким выходом приводит к метоксиметилгидропероксиду (1)

, который можно в дальнейшем превратить в метиловый эфир муравьиной кислоты (2)

и диметоксиметан (метилаль) (3)

:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+O_3+2CH_3OH\rightarrow CH_3OCH_2OOH_{\ (1)}+CO+HCl}

\mathsf{CH_3OCH_2OOH\rightarrow HCOOCH_{3\ (2)}+H_2O}

\mathsf{CH_3OCH_2OOH+CH_3OH\rightarrow CH_2(OCH_3)_{2\ (3)}+H_2O_2}

Восстановление винилхлорида возможно по трём различным направлениям в зависимости от выбора агента и условий реакции[46]:

  • до этилена:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl\ \xrightarrow{LiAlH_4}\ CH_2\!\!=\!\!CH_2}

  • до этилхлорида:

\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+H_2\ \xrightarrow{Pt/Pd/Rh}\ CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}

  • до этана:
Страницы: 1 2

Смотрите также

Биоактивные производные хитозана
...

Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Цель работы состоит в составление литературного обзора по спиртам и синтеза этилового эфира 4-бромбензойной кислоты. Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат ...

Синтез пиррольных интермедиатов для высокосопряженных порфиринов
...