Реакции присоединения по двойной связи
Хлористый винил легко реагирует с хлором как в жидкой, так и газовой фазе, образуя 1,1,2-трихлорэтан:
При этом реакция может иметь как ионный (катализатор FeCl3), так и радикальный характер (в присутствии инициаторов свободных радикалов, например: органических перекисей). Присоединение хлора также можно осуществить посредством фотохимической инициации или при нагревании реакционной смеси свыше 250 °С в присутствии небольших количеств кислорода.
Винилхлорид присоединяет галогенводороды по двойной связи в соответствии с правилом Марковникова только в присутствии катализаторов (хлорид железа (III), хлорид цинка и др.) при повышенной температуре, образуя 1,1-дигалогеналканы:
Фтористый водород реагирует с винилхлоридом в газовой фазе только при повышенном давлении (1—1,5 МПа):
В присутствии перекисей присоединение идёт иначе (только для HCl и HBr):
Йодистый водород присоединяется к винилхлориду в присутствии каталитического количества йода с образованием 1-хлор-1-иодэтана:
С водным раствором хлора винилхлорид реагирует, образуя хлорацетальдегид:
Если реакцию проводить в растворе метанола, образуется хлорацеталь:
Под действием ультрафиолетового облучения винилхлорид реагирует с сероводородом (катализатор — диалкилдитиоэфиры), образуя известное отравляющее вещество иприт:
В присутствии галогенидов некоторых металлов (FeCl3, AlCl3 и пр.) винилхлорид конденсируется с хлорэтаном, образуя 1,1,3-трихлорбутан; с 2-хлорпропаном — 1,1-дихлор-3-метилбутан:
С четырёххлористым углеродом в присутствии CuCl/C4H9NH2 или RuCl2(PPh3)3 в качестве катализатора с высоким выходом образует 1,1,1,3,3-пентахлорпропан:
В реакции Принса с участием винилхлорида образуется 3,3-дихлорпопанол-1 и 2,3-дихлорпропанол:
Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса с бензолом в присутствии хлорида алюминия, образуя 1,1-дифенилэтан:
Смотрите также
Сущность окислительно-восстановительных реакций
...
Структура процесса обслуживания официантами
Метод обслуживания официантами применяется в ресторанах, кафе и закусочных первой и высшей категории, а также в некоторых столовых. Структура процесса обслуживания официантами состоит из двух стадий: ...
Вторая группа периодической системы
Вторая группа отличается от других одинаковостью структуры
внешнего электронного слоя у атомов всех входящих в неё элементов. С другой
стороны, второй снаружи слой, оставаясь законченным ...