16. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
Непредельными, или ненасыщенными, углеводородами называются углеводороды, содержащие меньшее число атомов водорода, чем предельные углеводороды с тем же числом атомов углерода, и резко отличающиеся от предельных своей способностью легко вступать в различные реакции присоединения (например, они легко присоединяют галогены).
В зависимости от содержания водорода непредельные углеводороды делят на различные подгруппы, или ряды. Состав соединений, входящих в различные подгруппы, удобно выражать общими формулами.
Если состав предельных углеводородов обозначают общей формулой СпН2n + 2, то различные ряды непредельных углеводородов можно выразить общими формулами: CnH2n, CnH2n – 2 и т. д.
В данном курсе будут рассматриваться лишь непредельные углеводороды, имеющие формулу СпH2n, – алкены, или олефины, или углеводороды ряда этилена, и имеющие формулу СпH2n – 2, к которым относятся диолефины, или диеновые углеводороды, а также углеводороды ряда ацетилена.
1. Углеводороды ряда этилена, или алкены (олефины).
Углеводороды ряда этилена, имеющие общую формулу СпH2n, получили название по первому простейшему представителю этилену (С2Н4). Другое название этой группы веществ – олефины – возникло исторически: при первоначальном открытии и знакомстве с этиленом было обнаружено, что он, соединяясь с хлором, образует жидкое маслянистое вещество (хлористый этилен (С2Н4СI12)), что и послужило поводом назвать этилен gaz olefiant (с лат. – «масло-родный газ»). Название «олефины» получило более широкое употребление и в нашей стране. Оле-фины называют также алкенами.
2. Строение, номенклатура и изомерия Этилен С2Н4 можно получить из хлористого этила (С2Н5СI1), отняв от него молекулу НСI1 действием щелочи.
Допущение существования двойной связи в олефи-нах соответствует основному положению теории строения о четырехвалентности углерода и хорошо объясняет присоединение галогенов и других веществ к двум соседним углеродным атомам за счет освобождения валентностей при разрыве двойной связи.
По современным представлениям, как уже упоминалось, две связи, соединяющие два ненасыщенных углеродных атома, неодинаковы: одна из них является s-связью, другая p-связью. Последняя связь менее прочна и разрывается при реакциях присоединения.
О неравноценности двух связей в непредельных соединениях говорит, в частности, сравнение энергии образования простой и двойной связей. Энергия образования простой связи равна 340 кДж/моль, а двойной – 615 кДж/моль. Таким образом, на образование двойной связи затрачивается не вдвое больше энергии, чем при образовании одинарной s-связи, а всего лишь на 275 кДж/моль больше. Естественно, что и для разрушения p-связи затрачивается меньше энергии, чем для разрушения s-связи.
Смотрите также
Агрегатные состояния химических
веществ.
В химии, а
еще больше в химической экологии, важное значение имеет агрегатное состояние
вещества. Раньше считали, что существует три агрегатных состояния: твердое,
жидкое и газообразное. Не так дав ...
Винилхлорид
...
Калий и натрий
...