21. Диеновые углеводороды
Диолефинами, диеновыми углеводородами, или диенами, называются ненасыщенные углеводороды, имеющие две двойные связи, с общей формулой СnН2n – 2.
Названиям соединений, содержащих двойную связь добавляют окончания – ен, если же в молекуле углеводорода имеются две двойные связи, то его название образуется при помощи окончания – диен (от греч. ди – «два»).
Две двойные связи в молекуле углеводорода могут быть расположены различным образом. Если они сосредоточены у одного углеродного атома, их называют кумулированными.
Если две двойные связи разделены одной простой связью, их называют сопряженными или конъюгиро-ванными.
Если же двойные связи разделены двумя и более простыми связями, то их называют изолированными.
Положение двойных связей по международной номенклатуре ИЮПАК обозначают номерами тех углеродных атомов, от которых начинаются эти двойные связи.
Диены с кумулированными и изолированными двойными связями обладают свойствами, близкими свойствам олефинов. Как и последние, они легко вступают в многочисленные реакции присоединения.
Диены с сопряженными двойными связями будут рассмотрены более подробно, так как, во-первых, по некоторым свойствам они обладают важными отличиями от олефинов, а во-вторых, некоторые их представители имеют огромное значение как исходные продукты для получения синтетического каучука.
Важнейшей особенностью соединений с сопряженными связями является их более высокая реакционная способность по сравнению с соединениями, имеющими изолированные связи, причем реакции присоединения к ним обычно протекают очень своеобразно. Так, если подействовать на 1,3-бутади-ен хлором, то последний присоединится преимущественно не к двум соседним атомам углерода, которые связаны двойной связью, а иначе: атомы хлора присоединятся к концам цепи, а вместо двух двойных связей возникает одна на месте простой.
Объяснение своеобразного присоединения к концам сопряженной системы связей дают современные электронные представления.
Электронографическое исследование 1,3-бутадие-на показывает, что расстояния между первым и вторым, а также третьим и четвертым атомами углерода несколько больше расстояния между атомами, связанными обычными двойными связями. Расстояние между вторым и третьим атомами, меньше расстояния между атомами, связанными обычной одинарной связью. Таким образом, в бутадиене расстояния между атомами углерода, связанными двойной и одинарной связью, в некоторой степени как бы выравнены. Уже это показывает, что одинарные и двойные связи в бутадиене несколько отличаются от обычных. Причиной отличия является то, что электронные облака двух близко расположенных p-связей частично перекрывают друг друга. Это и является главной причиной отклонения межатомных расстояний от обычных.
Квантовая механика дает возможность определить порядок связей (Р), соединяющих атомы углерода в бутадиене.
Смотрите также
Углерод
Углерод
(лат. Carboneum), С - химический элемент IV группы периодической
системы Менделеева. Известны два стабильных изотопа 12С (98,892 %) и
13С (1,108 %).
Углерод известен с глубокой ...
Химия в хозяйстве
Земля как планета солнечной системы существует около
4,6 млрд. лет. Считают, что жизнь на ней зародилась 800—1000 тыс. лет назад.
Ученые обнаружили следы деятельности первобытного человека, ...
Продукция установки УПН
Товарной
продукцией цеха подготовки, перекачки нефти является подготовленная нефть. В
зависимости от степени подготовки устанавливаются I,II,III группы нефти.
Согласно ГОСТ 9965-76 по показат ...