25. Физические свойства алкинов
Углеводороды от С2Н2 до С4Н6 представляют собой при обычных условиях газы, начиная с углеводорода с пятью атомами углерода в молекуле – жидкости, а начиная с С16Н30 – твердые тела. Закономерности в отношении температур кипения и плавления в этом ряду те же, что и углеводородов ряда метана и ряда этилена.
Химические свойства
Углеводороды ряда ацетилена в еще большей степени являются ненасыщенными, чем олефины. Для них характерны нижеперечисленные реакции.
1. Присоединение водорода. При этой реакции, так же как и при ряде других реакций, процесс присоединения идет в две стадии. Реакция, как в случае олефи-нов, протекает в присутствии катализаторов Pt, Ni.
2. Присоединение галогенов. Механизм присоединения галогенов к ацетилену такой же, как и к этилену.
Две стадии присоединения галогенов к ацетилену идут с разными скоростями: первая стадия идет медленнее, чем при присоединении к олефинам, т. е. практически ацетилен галогенизуется медленнее этилена. Это объясняется меньшим межатомным расстоянием между ненасыщенными атомами в молекуле ацетилена и близостью положительно заряженных ядер, способных отталкивать приближающиеся катионы.
3. Присоединение воды. Реакция присоединения воды к ацетилену, протекающая при каталитическом действии солей ртути, была открыта русским ученым М. Г. Кучеровым и обычно называется его именем. Реакция имеет большое практическое значение, т. к. уксусный альдегид в огромных количествах применяется в технике для получения уксусной кислоты, этилового спирта и ряда других веществ.
4. Полимеризация ацетиленовых углеводородов. В зависимости от условий реакция протекает различно. Так, ацетилен при пропускании через раствор CuСl и NH4Сl1 в соляной кислоте при 80 °C образует винил-ацетилен.
Эта реакция имеет большое практическое значение, так как винил-ацетилен, легко присоединяя НСI, превращается в хлоропрен.
Описанные реакции присоединения характерны для всех непредельных углеводородов, как этиленовых, так и ацетиленовых. Однако существуют реакции, свойственные только ацетиленовым углеводородам и резко отличающие их от этиленовых углеводородов.
5. Реакция образования металлоорганических соединений. Атомы водорода, стоящие у атомов углерода, связанных тройной связью, обладают способностью замещаться металлом. Если, например, пропускать ацетилен через аммиачный раствор хлорида меди (I), то образуется красно-бурый осадок ацетиленистой меди (ацетиленида меди):
Н—С≡С—H + 2CuCl2 + 2NH3 → Cu—С≡С—Cu + 2NH4Cl.
Смотрите также
Пищевые жиры
...
Полимеры
...
Основание СНПЗ, люди завода 40е - 50е годы
Характер проекта:
междисциплинарный
Раздел науки: химия,
история, экономика, экология.
Тип проекта:
информационный, неисследовательский, поисковый, групповой, долгосрочный.
...