39. Одноатомные фенолы
Способы получения
1. Получение из каменноугольного дегтя. Этот способ является важнейшим техническим способом получения фенолов. Он состоит в том, что сначала фракции дегтя обрабатывают щелочами. Фенолы, хорошо растворимые в водных растворах щелочей с образованием фенолятов, легко отделяются при этом от углеводородов дегтя, которые в свою очередь не растворяются ни в воде, ни в водных растворах щелочей. Полученные щелочные растворы обрабатывают серной кислотой, которая разлагает феноляты, в результате чего опять выделяются фенолы, например:
C6H5ONa + H2SО4 → NaHSО4 + C6H5OH.
Выделенные фенолы для разделения подвергают повторной фракционной перегонке и дальнейшей очистке.
2. Получение из солей сульфокислот. При сплавлении солей сульфокислот со щелочами образуются фенол и сульфит калия:
C6H5SO3K + КОН → С6Н5ОН + K2SО4.
Образующийся фенол в присутствии КОН превращается в фенолят:
С6Н5ОН + КОН → С6Н5ОК + H2О.
Фенолят далее разлагают серной кислотой, причем образуется свободный фенол:
С6Н5ОК + H2SО4 → С6Н5ОН + KHSO4.
3. Получение из кумола (изопропилбензола).
Кумол окисляют кислородом воздуха; образовавшаяся гидроперекись кумола при действии серной кислоты дает фенол и другой ценный продукт – ацетон:
кумол → гидроперекись кумола → фенол.
4. Получение из солей диазония – важный способ введения фенольного гидроксила.
Кумол получают алкилированием бензола пропиленом (выделяемым из отходящих газов крекинга) в присутствии катализаторов (например, AIСl13).
Физические свойства
Фенолы в большинстве случаев представляют собой, твердые кристаллические вещества, очень плохо растворимые в воде. Обладают сильным характерным запахом.
Химические свойства
Важнейшим свойством фенолов, отличающим их от спиртов, является их кислотность. Вместе с тем, обладая общей со спиртами схемой строения (R-ОН), фенолы вступают в некоторые реакции, характерные и для спиртов.
Всем фенолам присущи слабокислые свойства, что проявляется в их способности растворяться в щелочах с образованием фенолята.
Кислотные свойства фенолов выражены очень слабо. Так, фенолы не окрашивают лакмусовую бумагу. Самая слабая неорганическая кислота – угольная – вытесняет фенолы из их солеобразных соединений – фенолятов:
Смотрите также
Ароматические ацетаминопроизводные
...
Периодический закон и Периодическая система элементов.
В 1969 году ученый
мир отметил юбилейную дату – 100-летие со дня открытия Периодического закона
химических элементов. В статье, посвященной столетию этого закона академик И.В.
Петрянов–Соколов писа ...