Анилин
Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.
CH3 – NH2 C6H5 – NH2
метиламин фениламин, анилин
Группа NH3 называется аминогруппой.
Наибольшее практическое значение имеет ароматический амин анилин.
Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.
Строение молекулы анилина
Строение молекулы можно изобразить несколькими способами:
C6H5 – NH2
В молекуле анилина у атома азота, как и в молекуле других аминов, имеется неподелённая электронная пара, обуславливающая характерные свойства.
Получение
анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую в 1842 г. открыл русский учёный Н. Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и солёной кислоты. Вначале выделяется атомный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.
Fe + 2HCl à FeCl2 + H2
C6H5 – NO2 + 6H à C6H5 – NH2 + 2H2O
Физические свойства
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при –6 0С и кипит при 174 0С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет.
Важнейшие химические свойства анилина
|
Химические свойства анилина, обусловленные наличием в молекуле | |
|
аминогруппы |
бензольного ядра |
|
Реагирует с кислотами с образованием солей: C6H5 – NH2 + HCl à C6H5NH3Cl хлорид фенил аммония Образовавшиеся соли реагируют со щелочами: C6H5NH3Cl + NaOH à C6H5NH2 + NaCl + H2O |
Энергично участвует в реакциях замещения, например реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина:
|
+ 3Br2 à 
+ 3HBr Применение
Основная масса анилина используется для производства красителей. При действии на анилин окислителей последовательно образуется вещества различного цвета, например так называемый чёрный анилин.
Кроме того, анилин является исходным продуктом для синтеза многих лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, анилиноформальдегидных смол и некоторых взрывчатых веществ.
Смотрите также
Выделение белков
Выделение практически чистого индивидуального белка (в таких
случаях нередко употребляют не вполне удачный термин "гомогенный
белок") — необходимая предпосылка для изучения его стр ...
Химия в хозяйстве
Земля как планета солнечной системы существует около
4,6 млрд. лет. Считают, что жизнь на ней зародилась 800—1000 тыс. лет назад.
Ученые обнаружили следы деятельности первобытного человека, ...
Энтропия органических веществ при нормальных и повышенных давлениях
...