Анилин

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.

CH3 – NH2 C6H5 – NH2

метиламин фениламин, анилин

Группа NH3 называется аминогруппой.

Наибольшее практическое значение имеет ароматический амин анилин.

Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Строение молекулы анилина

Строение молекулы можно изобразить несколькими способами:

C6H5 – NH2

В молекуле анилина у атома азота, как и в молекуле других аминов, имеется неподелённая электронная пара, обуславливающая характерные свойства.

Получение

анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую в 1842 г. открыл русский учёный Н. Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и солёной кислоты. Вначале выделяется атомный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl à FeCl2 + H2

C6H5 – NO2 + 6H à C6H5 – NH2 + 2H2O

Физические свойства

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при –6 0С и кипит при 174 0С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет.

Важнейшие химические свойства анилина

Химические свойства анилина, обусловленные наличием в молекуле

аминогруппы

бензольного ядра

Реагирует с кислотами с образованием солей:

C6H5 – NH2 + HCl à C6H5NH3Cl

хлорид

фенил аммония

Образовавшиеся соли реагируют со щелочами:

C6H5NH3Cl + NaOH à C6H5NH2 + NaCl + H2O

Энергично участвует в реакциях заме­щения, например реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-трибромани­лина:

+ 3Br2 à + 3HBr

Применение

Основная масса анилина используется для производства красителей. При действии на анилин окислителей последовательно образуется вещества различного цвета, например так называемый чёрный анилин.

Кроме того, анилин является исходным продуктом для синтеза многих лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, анилиноформальдегидных смол и некоторых взрывчатых веществ.

Смотрите также

Химия никеля
Основой  современной  техники  являются  металлы  и  металлические  сплавы. Разнообразные требования к металлическим   материалам   возрастают по мере развития новых отраслей техники.    ...

Экологические аспекты создания водородной энергетики (для учащихся средней школы)
Введение в проблему водородной энергетики для учащихся 9 классов на первом этапе возможно в виде как приведенных ниже выполненных самим учителем докладов, так и небольших сообщений, подготовленных с ...

Ртутно-цинковые элементы
Ртутно-цинковые элементы питания используются для автономного питания в контрольно-измерительных приборах, дозиметрической аппаратуре, регистрирующих измерителях напряжения, слуховых аппарат ...