14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
Алкины
– это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.
Общая формула: CnH2n–2, где n > 2.
Особенности алкинов: 1) длина связи в алкинах равна 0,120 нм; 2) каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами; 3) может присоединять еще два атома.
Существует два типа изомерии алкинов: 1) изомерия положения тройной связи; 2) изомерия цепи.
Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.
Для бутинов возможен только один вид изомерии – изомерия положения тройной связи.
Существует два типа номенклатуры: 1) международная номенклатура: этин; пропин; 2) рациональная номенклатура: ацетилен; метиацетилен.
Физические свойства алкинов: 1) С2Н2…С4Н6 – газы; 2) С5Н8…С15Н28 – жидкости; 3) С16Н30… – твердые вещества; 4) плохо растворимы в воде.
Химические свойства алкинов: обладают большой реакционной способностью, характеризуются реакцией присоединения, тройная связь содержит две π-связи.
Реакции присоединения:
1) присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы. 
2) присоединение галогенов (галогенирование). HC≡CH + HCl → CH2=CHCl → CH3-CHCl2;
На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы.
Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается;
3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).
На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы;
4) присоединение воды (гидратация).
Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова): 
Реакция окисления:
1) горение (полное окисление): 2С2Н2 + 5O2 → 4СO2 + 2Н2О; 2) неполное окисление (под действием окислителя типа КМnO4, К2Сr2О7).
При действии сильных окислителей (КМnO4 в нейтральной среде, К2Сr2О7 в кислотной среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена).
Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: СН3-С≡С-СН3 + 3[О] + Н2О → 2СН3-СООН – этановая (уксусная) кислота.
При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота: СН≡Н + 4[О] → НООС-СООН.
Смотрите также
Кислород
...
Нитрование ароматических углеводородов. Производство нитро-бензола
Нитрования –
один из важнейших процессов в химической промышленности. Продукты, получаемые
за счёт нитрования, являются полуфабрикатами для производства многих товаров
различных ...
Химические способы очистки поверхностей полупроводниковых пластин
Современный этап развития радиоэлектроники
характеризуется широким применением интегральных микросхем (ИМС) во всех
радиотехнических системах и аппаратуре. Это связано со значительным усложн ...