Сахариды

К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Углеводы – продукты растительного и животного происхождения. Наряду с белками и жирами, они являются важнейшей составной частью пищи человека и животных; многие из них используются как техническое сырье. Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

– простейшие углеводы, они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Глюкоза, или виноградный сахар, С6Н12О6 – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легка растворяющиеся в воде. Содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека. Мышечная работа совершается главным образом за счет энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом; строение ее можно представить формулой (а):

Н Н ОН ОН О

6 ‌ ‌ ‌ ‌

НОСН2 – С 5 * - С 4 * - С 3 * - С 2 * - С 1 (а)

‌ ‌ ‌ ‌

ОН ОН Н ОН Н

Глюкоза

Н Н ОН О

6 ‌ ‌ ‌ ‌‌ 1

НОСН2 – С 5 * - С 4 * - С 3 * - С 2 * - СН2 ОН (б)

‌ ‌ ‌

ОН ОН Н

Фруктоза

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов крахмала и целлюлозы (под действием ферментов или минеральных кислот). Применяется как средство усиленного питания или как лекарственное вещество, при отделке тканей, как восстановитель – в производстве зеркал.

Фруктоза, или плодовый сахар, С6Н12О6 - моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках; значительно слаще глюкозы; в смеси с ней входит в состав меда. Представляет собой шестиатомный кетоноспирт; строение фруктозы выражает приведенная выше формула (б).

В формулах глюкозы (а) и фруктозы (б) показано характерное для всех моносахаридов относительное пространственное расположение атомов Н и групп ОН при входящих в углеродную цепь ассиметрических атомов углерода (они помечены звездочками).

Ассиметрический атом – это атом, в соединение которого имеется атом углерода, связанный с четырьмя разными атомами или группами атомов.

Моносахариды как альдегидо- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями; природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетоновой карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах. Углеродная цепь моносахарида, например глюкозы (а), может принимать конформацию «клешни» (см. ниже формула в); при этом 1-й С-атом , несущий карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-ом С-атоме; атом Н из группы ОН перемещается (как показано пунктирной стрелкой) к карбонильному кислороду, а кислород при 5-ом С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным) С-атомом (это тукже показано пунктирной стрелкой).

Конформация – это различные формы, которые может принимать цепь в пространстве, благодаря возможности вращения атомов вокруг оси связи.

В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо. Так образуются две цикличные α- и β- формы глюкозы, отличающиеся пространственным расположение атома Н и группы ОН при 1-м (в цикле он становится ассиметричным) С-атоме. Это можно представить перспективными формулами *:

Copyright © 2024 - All Rights Reserved - www.chemicalnow.ru