Отдельные представители и их свойства
1. Щавелевая (этандиовая) кислота HOOC–COOH.
Эта кислота очень распространена в растительном мире – в виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня и т.д. Соли и эфиры это кислоты имеют тривиальное название – оксалаты (от греч. «oxalis» – щавель).
В промышленности щавелевую кислоту получают из формиата натрия:
Щавелевая кислота – одна из самых сильных карбоновых кислот, далеко превосходящая по силе свои гомологи.
Этандиовая кислота проявляет восстановительные свойства: в подкисленном растворе перманганата калия она окисляется до оксида углерода(IV) и воды.
При нагревании в присутствии серной кислоты происходит декарбоксилирование, и получается оксид углерода(IV) и муравьиная кислота:
Качественной реакцией на оксалат-ион является образование нерастворимой соли кальция:
Щавелевая кислота используется для полировки металлов, в деревообрабатывающей промышленности, при очистке урана
2. Малоновая (пропандиовая) кислота.
Эта кислота содержится в соке сахарной свеклы в виде кальциевой соли. В промышленности ее получают из хлоруксусной кислоты через промежуточную стадию – цианоуксусную кислоту, которая потом гидролизуется в малоновую.
Интересным свойством малоновой кислоты является способность образовывать недокись углерода при обезвоживании фосфорным ангидридом. Это вещество () является своеобразным ангидридом пропандиовой кислоты.
Еще одна ее особенность – декарбоксилирование при нагреве до 135℃, в результате чего образуется уксусная кислота.
Диэтиловый эфир этой кислоты имеет очень большое значение в промышленности – из него синтезируют различные лекарственные вещества, например барбитураты.
3. Янтарная (бутандиовая) кислота.
Основным отличием этой кислоты от предыдущих членов ряда является способность образовывать циклические производные – ангидриды и имиды. При длительном нагревании или при обезвоживании уксусным ангидридом эта кислота дает янтарный ангидрид, обладающий обычными свойствами ангидридов кислот. Например, при его взаимодействии с аммиаком получается имид (сукцинимид).
Впервые эта кислота была выделена из продуктов сухой перегонки янтаря, откуда она и получила свое название. Соли и эфиры этой кислоты носят название сукцинаты – от латинского «succinum» – янтарь. Янтарная кислота является промежуточным продуктом обмена веществ. Она применяется в текстильной и фармацевтической промышленности, в производстве инсектицидов, а так же смол и фотоматериалов.
4. Глутаровая (пентандиовая) кислота.
Впервые эта кислота была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила свое название от латинского «gluten» – клей, поскольку была найдена в клейковине пшеницы.
Эта кислота, как и янтарная, способна образовывать при нагревании циклический ангидрид.
5. Адипиновая (гександиовая) кислота
Эта кислота образуется при окислении жиров и получила свое название от латинского «adeps» – жир, сало.
При нагревании эта кислота не образует ангидрида.
В промышленности эту кислоту получают, главным образом, путем окисления циклогексанола 50% азотной кислотой в присутствии медно-ванадиевого катализатора.
Большинство этой кислоты в промышленности идет на изготовление нейлона. Так же, благодаря кислотным свойствам, гександиовую кислоту используют для удаления накипи с эмалированной посуды.
Смотрите также
Пятая группа периодической системы
По электронным структурам нейтральных атомов
рассматриваемая группа может быть разделена на две подгруппы. Одна из них
включает азот, фосфор, мышьяк и его аналоги, вторая — ванадий и его аналоги.
...
Химия наследственности. Нуклеиновые кислоты. ДНК. РНК. Репликация ДНК и передача наследственной информации
Мы
рождаемся, взрослеем, у нас появляются дети и внуки. Мы ни одни живые существа
на этой планете, вокруг нас ежечасно, ежесекундно происходит зарождение новой
жизни. Этот процесс ...
Выводы
1. Проведены
термодинамические расчеты систем Al–АГСВ–каталитическая добавка(SiO2, SnCl2, сажа).
2. Экспериментальные исследования
показали, что замена АСД-6 на Alex приводит к увеличению стацио ...