Отдельные представители и их свойства
1. Щавелевая (этандиовая) кислота HOOC–COOH.
Эта кислота очень распространена в растительном мире – в виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня и т.д. Соли и эфиры это кислоты имеют тривиальное название – оксалаты (от греч. «oxalis» – щавель).
В промышленности щавелевую кислоту получают из формиата натрия:
Щавелевая кислота – одна из самых сильных карбоновых кислот, далеко превосходящая по силе свои гомологи.
Этандиовая кислота проявляет восстановительные свойства: в подкисленном растворе перманганата калия она окисляется до оксида углерода(IV) и воды.
При нагревании в присутствии серной кислоты происходит декарбоксилирование, и получается оксид углерода(IV) и муравьиная кислота:
Качественной реакцией на оксалат-ион является образование нерастворимой соли кальция:
Щавелевая кислота используется для полировки металлов, в деревообрабатывающей промышленности, при очистке урана
2. Малоновая (пропандиовая) кислота.
Эта кислота содержится в соке сахарной свеклы в виде кальциевой соли. В промышленности ее получают из хлоруксусной кислоты через промежуточную стадию – цианоуксусную кислоту, которая потом гидролизуется в малоновую.
Интересным свойством малоновой кислоты является способность образовывать недокись углерода 
при обезвоживании фосфорным ангидридом
. Это вещество () является своеобразным ангидридом пропандиовой кислоты.
Еще одна ее особенность – декарбоксилирование при нагреве до 135℃, в результате чего образуется уксусная кислота.
Диэтиловый эфир этой кислоты имеет очень большое значение в промышленности – из него синтезируют различные лекарственные вещества, например барбитураты.
3. Янтарная (бутандиовая) кислота.
Основным отличием этой кислоты от предыдущих членов ряда является способность образовывать циклические производные – ангидриды и имиды. При длительном нагревании или при обезвоживании уксусным ангидридом эта кислота дает янтарный ангидрид, обладающий обычными свойствами ангидридов кислот. Например, при его взаимодействии с аммиаком получается имид (сукцинимид).
Впервые эта кислота была выделена из продуктов сухой перегонки янтаря, откуда она и получила свое название. Соли и эфиры этой кислоты носят название сукцинаты – от латинского «succinum» – янтарь. Янтарная кислота является промежуточным продуктом обмена веществ. Она применяется в текстильной и фармацевтической промышленности, в производстве инсектицидов, а так же смол и фотоматериалов.
4. Глутаровая (пентандиовая) кислота.
Впервые эта кислота была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила свое название от латинского «gluten» – клей, поскольку была найдена в клейковине пшеницы.
Эта кислота, как и янтарная, способна образовывать при нагревании циклический ангидрид.
5. Адипиновая (гександиовая) кислота
Эта кислота образуется при окислении жиров и получила свое название от латинского «adeps» – жир, сало.
При нагревании эта кислота не образует ангидрида.
В промышленности эту кислоту получают, главным образом, путем окисления циклогексанола 50% азотной кислотой в присутствии медно-ванадиевого катализатора.
Большинство этой кислоты в промышленности идет на изготовление нейлона. Так же, благодаря кислотным свойствам, гександиовую кислоту используют для удаления накипи с эмалированной посуды.
Смотрите также
Синтех метил сульфона (2-аминофенил)
Целью данной работы
является получение целевого продукта - метил [2-амино-фенил] сульфона, который
может быть использован в качестве исходного соединения в синтезе азокрасителей.
На кафед ...