28. Химические свойства бензола
1. Подобно всем углеводородам, бензол горит.
2. При его горении образуется очень много копоти, что легко объяснить, так как массовая доля углеводорода в нем та же, что и в ацетилене.
Особенности опыта.
1. В колбу с длинной вертикальной трубкой в качестве холодильника необходимо поместить бензол с небольшим количеством брома и железными стружками (железо необходимо для образования катализатора FeBr3).
Будет заметно, что у отводной трубки прибора появляется «дымок».
2. Растворив выделяющийся газ в воде и прибавив к этому раствору раствор нитрата серебра, можно убедиться, что при реакции брома с бензолом образуется бромоводород НВr.
3. В колбе после реакции остается тяжелая жидкость – бромбензол С6Н5Вr.
Следовательно, бром в этих условиях не присоединяется к бензолу, а вступает в реакцию замещения.
4. По внутренней сущности эта реакция отличается от реакций замещения у предельных углеводородов.
5. Она идет не через образование свободных радикалов и не имеет цепного характера.
6. Под влиянием бромида железа FeBr3 молекула брома поляризуется: Вrδ+ – Вrδ-.
7. Положительно заряженный бром притягивается шестиэлектронным облаком молекулы бензола и устанавливает ковалентную связь с одним из атомов углерода, вытесняя водород в виде протона, который с отрицательно заряженным ионом брома Вr – образует молекулу бромоводорода.
8. Характерна для бензола реакция с азотной кислотой.
Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол и слегка ее подогреть, происходит реакция, в результате которой образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензол С6Н5-NO2.
Здесь группа атомов – NO2, называемая нитрогруппой, встает на место атома водорода, подобно брому в предыдущей реакции.
9. По своему свойству вступать в реакцию замещения
бензол несколько сходен с предельными углеводородами, несмотря на непредельность своего состава.
10. В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения.
11. К бензолу может присоединяться хлор, если смесь этих веществ подвергнуть освещению.
Так получается гексахлорциклогексан – кристаллическое вещество, известное под названием гексахлорана.
12. Реакции присоединения водорода и хлора показывают, что бензол имеет некоторое сходство и с непредельными углеводородами.
13. По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.
Смотрите также
Задачи по кинетике цепных, фотохимических и гетерогенных реакций при подготовке школьников к олимпиадам
Физическая
химия – наука, которая изучает общие закономерности физических процессов и
является теоретической основой всей химической науки и технологии химических
производств. Одним из наиб ...
Валентность и степень окисления
В начале 19 века Дж. Дальтоном был
сформулирован закон кратных отношений, из которого следовало, что каждый атом
одного элемента может соединяться с одним, двумя, тремя и т.д. атомами другог ...
Влияние химических веществ на здоровье человека
Международное
изучение последствий подвергания диоксинам и неопухолевой смертности рабочих по
производству и распылению кислородо- и фенолосодержащих гербицидов и хлорофенолов.
...