55. Сложные эфиры
Получение и строение сложных эфиров:
1) сложные эфиры образуются при взаимодействии кислот со спиртами. В общем виде получение их может быть выражено уравнением:
2) реакции кислот со спиртами, ведущие к образованию сложных эфиров, называются реакциями этерификации (лат. aether – эфир);
3) они проводятся в присутствии сильных минеральных кислот, при этом ионы водорода оказывают каталитическое действие;
4) названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот и спиртов, например: а) метиловый эфир уксусной кислоты СН3СООСН3; б) этиловый эфир муравьиной кислоты НСООС2Н5;
5) атом водорода функциональной группы в кислотах является подвижным, поэтому в спиртах при реакции этерификации водород должен отщепляться от молекулы кислоты, гидроксильная группа при этом отщепляется от молекулы спирта.
Как идет реакция, устанавливается при помощи меченых атомов:
а) если на карбоновую кислоту действовать спиртом, который вместо обычного атома кислорода содержит тяжелый изотоп массой 18:
RCOOH + HO18R → RCOO18R + Н2O;
б) после проведения реакции тяжелый изотоп кислорода находится в сложном эфире;
в) при реакции этерификации от молекулы спирта отделяется не гидроксильная группа, а только атом водорода, гидроксильная же группа отделяется от молекулы кислоты.
Физические свойства сложных эфиров:
сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот – это обычно жидкости с приятным запахом (этиловый эфир муравьиной кислоты – запах рома, бутиловый эфир масляной кислоты – запах ананаса и т. д.).
Нахождение сложных эфиров в природе.
1. Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий.
2. Также сложные эфиры используются при изготовлении духов и одеколонов.
3. Некоторые из сложных эфиров (например, этиловый эфир уксусной кислоты) служат растворителями.
Химические свойства сложных эфиров:
1) взаимодействие их с водой. Например, при нагревании этилового эфира уксусной кислоты с водой в присутствии неорганической кислоты образуются уксусная кислота и этиловый спирт;
2) такая реакция называется гидролизом.
Особенности реакции гидролиза:
а) эта реакция противоположна реакции образования сложного эфира;
б) реакция гидролиза сложного эфира обратима, так же как и реакция этерификации.
Смотрите также
Использование альтернативных источников энергии
Во второй половине ХХ столетия перед
человечеством восстала глобальное проблема – это загрязнение окружающей среды
продуктами сгорания органического топлива. Даже если рассматривать отдельно ...
Синтез хлороформа. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования галогеналканов
...
Водные ресурсы
...