Образование сложных эфиров спиртов.
Механизм реакции этерификации:
1) Присоединение протона, образование гидроксониевого иона:
2) Катион взаимодействует с молекулой спирта по не поделенной электронной паре атома кислорода, образуя оксониевый ион:
3) Происходит перегруппировка оксониевого иона:
4) Оксониевый ион последовательно выделяет молекулу воды и протон, давая сложный эфир:
При действии кислородных минеральных и органических кислот на спирты образуются сложные эфиры, например,
С6Н5ОН+СН3СООН С6Н5СООСН3+Н2О
![]() | ![]() |
ROH + SO2 SO2+H2O
Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации. Скорость этерификации зависит от силы кислоты и природы спирта: с увеличением силы кислоты она возрастает, первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные спирты – быстрее третичных. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами ускоряется при добавлении сильных минеральных кислот. реакция обратима, обратная реакция называется гидролизом. Сложные эфиры получаются также при действии на спирты галогенангидридов и ангидридов кислот.
Превращение одного сложного эфира в другой под действием соответствующего спирта в присутствии катализатора (кислоты или основания) называют переэтерефикацией.
Хотя реакция обратимая, равновесие можно смещать, например, отгонять низкокипящий спирт (чаще метанол, этанол).
Смотрите также
Предисловие редактора перевода
Historia est magistra vitae: История — учитель жизни.
По-разному реализовывали этот древний латинский завет историки науки. Иногда
история науки использовалась в качестве инструмента оценки нау ...
Витамины и их значение для организма
Трудно представить, что
такое широко известное слово как «витамин» вошло в наш лексикон только в начале
XX века. Теперь известно, что в основе жизненно важных процессов обмена веществ
в орг ...
Абсорбция сероводорода
В данном курсовом
проекте происходит абсорбция сероводорода, из воздушной смеси, водой. В
результате, на выходе из абсорбера, получается так называемая сероводородная
кислота, широко исполь ...