Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

Научная литература / Спирты / Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.

Гидроксильная группа спиртов может быть замещена на галоген действием на них галогенводородных кислот, галогенных соединений фосфора или тионилхлорида, например,

Галоген-

производное

R – OH + HCl RCl + HOH

Спирт

Наиболее удобно для замещения гидроксильной группы использовать тионилхлорид; применение галогенных соединений фосфора осложняется образованием побочных продуктов. Образующаяся при такой реакции вода разлагает галогеналкил на спирт и галогенводород, поэтому реакция обратима. Для ее успешного проведения необходимо, чтобы исходные продукты содержали минимальное количество воды. В качестве водоотнимающих средств применяют хлорид цинка, хлорид кальция, серную кислоту.

Данная реакция протекает с расщеплением ковалентной связи, что можно представить равенством

R : OH + H : Cl R - Cl + H2O

Скорость этой реакции возрастает от первичных к третичным спиртам, причем она также зависит от галогена: наибольшей она является для иода, наименьшей – для хлора.

Смотрите также

Система удобрений
Под системой удобрений  понимают комплекс агротехнических и организационных мероприятий, связанных с применением удобрений и направленное на увеличение урожайности возделываемых культур и п ...

Шпоры по химии
...

Эпоксидная смола, как матричный материал
Широкое применение эпоксидных материалов в промышленности обусловлено структурными особенностями эпоксидных полимеров: возможностью получения их в жидком и твёрдом состоянии, отсутствием ле ...