Строение молекулы и дипольный момент
RNH-NH2 RNH-NHR
1 2а 2б 3 4
Дизамещенные гидразины 2 следует подразделить на два класса и рассматривать их отдельно, так как первичная аминная функция в 1,1-дизамещенных гидразинах 2б обусловливает свойства, которыми не обладают 1,2-дизамеш.енные гидразины 2а.
Был описан удобный метод аминирования вторичных и третичных аминов до гидразинов и гидразиниевых солей О-гидроксиламинсульфокислотой:
NH 2 O S О3H + R 2 NH —>- R 2 N—NH 2 + H 2S О4
Этот реагент является удобным источником частиц NH2 и может найти в будущем более широкое применение.
Сильно нуклеофильный характер гидразина и алкилгидразинов проявляется в различных реакциях. Так, ряд активированных ароматических галогенпроизводных можно ввести в реакцию с гидразином, в результате образуются арилгидразины:
Аналогично гидразин атакует олефины, обедненные электронами, например б,в-ненасыщенные сложные эфиры, с последующей циклизацией в пиразолидоны:
![]() |
ArCH = CHCOOR + H2N—NH2 → ArCHCH2COOR →
NH — NH2
Интересный вариант приведенной выше реакции был найден при взаимодействии 1, 1-диалкилгидразинов и акролеина. Здесь начальная атака более нуклеофильного трехзамещен-пого атома азота с последующей циклизацией приводит к четвертичной пиразолиниевой соли. Мягкое разложение этой соли щелочью разрывает связь N—N, давая в-аминонитрил :
![]() |
R2N – NH2 + CH2=CHCHO R2NCH2CH2CN
Первой стадией этой реакции является образование диметилгидразона, циклизующегося в кислой среде. Последняя стадия представляет собой один из частных случаев аминонитрильной перегруппировки четвертичных альдогидразониевых структур под действием щелочей.
Смотрите также
Влияние алкоголя на организм человека
...
Расчет сметной стоимости проектируемого объекта
Капитальные
вложения в проектируемый объект принято называть полной сметной стоимостью
этого объекта. В проектных организациях расчет капитальных затрат
осуществляется путем составления локальных с ...
Газохроматографическое исследование углеводородов С1-С6 сероводорода и меркаптанов в нефтяных продуктах
Нефть является основным сырьем для производства
энергоносителей, которые играют ведущую роль в современной экономике. Масштабы
потребления энергоресурсов, главным образом, определяют уровень ...