Гидроборирование - окисление этиленовых углеводородов.
Это современный способ получения спиртов из олефинов. В результате присоединения диборана (BH3)2 к этиленовым углеводородам и последующего окисления образующихся триалкилборанов щелочным раствором пероксида водорода образуются спирты, в которых формально фрагменты воды присоединены к исходному олефину против правила Марковникова. H2O2
6RCH=CH2 + (BH3)2 2(RCH2CH2)3B 6 RCH2CH2OH + 2B(OH)3
алкены диборан алкилбораны OH- спирты борная к-та
Эта реакция гидроборирования очень проста и удобна, выходы очень высоки, и её можно использовать для синтеза для синтеза соединений, которые трудно получить из алкенов каким-либо другим способом.
Диборан- димер гипотетического BH3 (борана), который в рассматриваемых реакциях реагирует как BH3.
H H H H
H:
B B B
H H H H
Боран диборан
Гидроборирование включает присоединение BH3 по двойной связи, водород направляется к одному из атомов углерода двойной связи, а бор - к другому. Алкилбораны могут затем подвергаться окислению, при котором бор заменяется на OH-группу.
H2O2 OH-
C=C + H-B - C-C- -C-C-
Алкен H B H OH
H-B = H-BH2, H-BR2
Таким образом, двухстадийная реакция гидроборирования - окисления в действительности представляет присоединение элементов воды H-OH по двойной углерод - углеродной связи.
CH3 CH3
(BH3)3 H2O2, OH-
CH3 -C- CH3 =CH2 CH3 -C-CH2-CH2OH
CH3 CH3
3,3-диметилбутен-1 3,3-диметилбутанол-1
(первичный)
Реакция гидроборирования протекает против правила Марковникова. Что интересно, в реакциях гидроборирования не происходит перегруппировок (очевидно, потому, что в это случае не образуются карбониевые ионы), и, следовательно, метод может быть использован без осложнений, которые часто сопровождают другие реакции присоединения.
Смотрите также
Витамин С
...
Производство метанола
Метанол (метиловый
спирт) является одним из важнейших по значению и масштабам производства
органическим продуктом, выпускаемым химической промышленностью. Впервые метанол
был найден в древ ...
Предисловие
В сказке «Алиса в Зазеркалье» – второй части знаменитой
детской дилогии Льюиса Кэрролла, ныне вошедшей в классику литературы для
взрослых, – есть забавное стихотворение (исполняемое Траляля, бр ...