Синтезы спиртов с помощью металорганических соединений (синтезы Гриньяра).
Спирты получают взаимодействием реактивов Гриньяра RMgX (где R: алкил; X: Cl, Br, I) или литий органических соединений Rli с альдегидами или кетонами. Образующиеся при этом алкоголяты при при обработке водой или разбавленными кислотами превращаются в соответствующие спирты. В зависимости от строения исходного карбонильного соединения можно получить первичный, вторичный или третичный спирт:
O +
RMgX + H-C RCH2O-MgX
H H2O
RCH2OH
O + H+ первичный спирт
RLi + H-C RCH2O-Li
H
Фрмальдегид
O R
RMgX + R’C CHO-Mg+X
H R’ H2O R
CH-OH
O H+ R’
RLi + R’C CHO-Li+ вторичный спирт
H
Альдегиды (R’ H)
R’ R
RMgX + C=O R’- CO-Mg+X
R” R” H2O R
R’- C-OH
R’ R H+ R”
RLi + C=O R’- CO-Li+ третичный спирт
R” R”
Кетоны
Примеры синтезов:
O