Образование сложных эфиров спиртов (реакция этерификации).
При действии кислородных минеральных и органических кислот на спирты происходит реакция, которую можно представить следующими примерами:
HO RO
½ ½
ROH + SO2 SO2 + H2O
½ ½
HO HO
HO RO
½ ½
2ROH + SO2 SO2 + 2H2O
½ ½
HO RO
O O ** OH H¾O+¾H
║ H+ ║ R’OH ½ ½ -H2O
R¾C¾OH R¾C+¾OH ** R¾C¾OH R¾C¾OH R¾C+¾OH
Карбоновая ½ ½ ½
К-та R’-O+¾H R’-O R’-O
O
║
R¾C¾OR’
Сложные эфиры
Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации, а полученные вещества – сложными эфирами данного спирта и данной кислоты. Реакция этерификации спиртов сильными минеральными кислотами (такими как H2SO4) протекает быстро и не требует использования катализаторов. С карбоновыми кислотами скорость реакции этерификации значительно увеличивается в присутствии катализаторов. В качестве последних обычно используют минеральные кислоты в небольших количествах.
Внешне уравнение этой реакции подобно уравнению нейтрализации щёлочи кислотой:
NaOH + HNO3 = NaNO3 + H2O
Однако глубоким различием этих реакций является то, что нейтрализация – ионная, неизмеримо быстро протекающая реакция, которая сводится, в сущности, к взаимодействию ионов:
Н+ + ОН- → Н2О
Реакция этерификации идёт иным путём. Спирт в большинстве случаев реагирует, отдавая не гидроксил (как щёлочь при нейтрализации), а водород гидроксильной группы; кислоты (органические и некоторые, но не все, минеральные) отдают свой гидроксил. Этот механизм был установлен при помощи спирта, меченного изотопом кислорода 18О. Как оказалось, при взаимодействии такого спирта с кислотами RCOOH выделяется обычная вода, а не Н218О.
Образование сложных эфиров при действии на спирты хлорангидридов неорганических и органических кислот. Взаимодействие хлорангидридов с первичными спиртами:
ROH + ClN=O → RO─N=O + HCl
3ROH + PCl3 → (RO)3P + 3HCl
O O
║ ║
ROH + Cl─C─CH3 → RO─C─CH3 + HCl
O O
║ ║
ROH + Cl─C─Cl → RO─C─CCl + HCl
Смотрите также
Амиды
Амидами называют производные кислот,
в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Амиды можно
рассматривать также как ацильные производные аминов. По номенклатуре IUPAC названия
...
Введение
Цель
практического эмиссионного спектрального анализа состоит в качественном
обнаружении, в полуколичественном или точном количественном определении
элементов в анализируемом веществе. В зависимост ...
Введение
Нефть – единственное жидкое
ископаемое, добываемое с доисторических времен. И пожалуй, ни одно из природных
веществ не вызвало столько споров: по сей день ученые обсуждают, можно ли
назвать ее мине ...