Образование сложных эфиров спиртов (реакция этерификации).
При действии кислородных минеральных и органических кислот на спирты происходит реакция, которую можно представить следующими примерами:
HO RO
½ ½
ROH + SO2 SO2 + H2O
½ ½
HO HO
HO RO
½ ½
2ROH + SO2 SO2 + 2H2O
½ ½
HO RO
O O ** OH H¾O+¾H
║ H+ ║ R’OH ½ ½ -H2O
R¾C¾OH R¾C+¾OH ** R¾C¾OH R¾C¾OH R¾C+¾OH
Карбоновая ½ ½ ½
К-та R’-O+¾H R’-O R’-O
O
║
R¾C¾OR’
Сложные эфиры
Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации, а полученные вещества – сложными эфирами данного спирта и данной кислоты. Реакция этерификации спиртов сильными минеральными кислотами (такими как H2SO4) протекает быстро и не требует использования катализаторов. С карбоновыми кислотами скорость реакции этерификации значительно увеличивается в присутствии катализаторов. В качестве последних обычно используют минеральные кислоты в небольших количествах.
Внешне уравнение этой реакции подобно уравнению нейтрализации щёлочи кислотой:
NaOH + HNO3 = NaNO3 + H2O
Однако глубоким различием этих реакций является то, что нейтрализация – ионная, неизмеримо быстро протекающая реакция, которая сводится, в сущности, к взаимодействию ионов:
Н+ + ОН- → Н2О
Реакция этерификации идёт иным путём. Спирт в большинстве случаев реагирует, отдавая не гидроксил (как щёлочь при нейтрализации), а водород гидроксильной группы; кислоты (органические и некоторые, но не все, минеральные) отдают свой гидроксил. Этот механизм был установлен при помощи спирта, меченного изотопом кислорода 18О. Как оказалось, при взаимодействии такого спирта с кислотами RCOOH выделяется обычная вода, а не Н218О.
Образование сложных эфиров при действии на спирты хлорангидридов неорганических и органических кислот. Взаимодействие хлорангидридов с первичными спиртами:
ROH + ClN=O → RO─N=O + HCl
3ROH + PCl3 → (RO)3P + 3HCl
O O
║ ║
ROH + Cl─C─CH3 → RO─C─CH3 + HCl
O O
║ ║
ROH + Cl─C─Cl → RO─C─CCl + HCl
Смотрите также
Особенности кинетики реакций на поверхности гетерогенных катализаторов
Рассмотрим подробнее применение закона действия масс
для реакций на поверхности. Для описания скорости элементарной стадии
используют закон действия поверхностей. Если процесс определяется с ...
Современные и перспективные требования и технологии к качеству
тяжелых моторных и судового маловязкого топлива
Настоящие
технические условия распространяются на топливо маловязкое судовое получаемое
из дистиллятных фракций прямой перегонки и вторичной переработки нефти.
Топливо
маловязкое судов ...
Химия платины и ее соединений
Платина – один из самых ценных благородных
металлов, обладающий рядом важных свойств, благодаря которым используется не
только в ювелирной промышленности, но и во многих отраслях ...