Галогенирование фенолов.
В неводной среде галогенирование фенолов при соответствующих соотношениях реагентов приводит к смеси о- и п-галогенфенолов, далее к 2,4-дигалогенфенолам и, наконец, к 2,4,6-тригалогенфенолам (их лучше получать в водной щелочной среде). В случае орто- и пара-замещённых фенолов, например крезолов, занятые заместителем (например, метилом) места галогенированием не затрагиваются.
Бромирование фенола избытком бромной воды проходит по схеме:
OH OH O
½ Br ½ Br Br ║ Br
+3Br2 +Br2
-3HBr -HBr
Br Br Br
Ориентирующая сила гидроксила, т.е. сообщение гидроксилом нуклеофильной активности п-углеродному атому, такова, что этот углерод и после замещения связанного с ним водородного атома способен воспринять электрофильную атаку электроположительного атома брома. Присоединение второго атома брома закрепляет циклогексадиеновую структуру.
O¾H O
Br ½ Br Br ║ Br
 | | ||||||
 | |||||||
 | |||||||
Смотрите также
Серебро
...
Экономическое обоснование проекта
Расчет капитальных затрат на
создание проектируемого объекта
Таблица №28 - Расчет
капитальных затрат на здания и сооружения
Наименования
зданий и сооружений
Ед. изм.
...
Расчет распределения примесей в кремнии при кристаллизационной очистке и диффузионном легировании
Техническое
задание
на курсовую работу по
дисциплине
«Физико-химические основы
технологии микроэлектроники»
Студенту гр. 7033 Родину Н.Е.
1. Рассчитать
ра ...