Теория химического строения органических веществ. Зависимость свойств органических веществ от химического строения. Изомерия. Электронная природа химической связи в молекулах органических соединени

Создателем теории химического строения был великий русский химик А.М.Бутлеров. Основные положения своей теории он сформулировал в 1858-1861 г.г. Некоторая трудность для нас заключается в том, что создатель теории строения не формулировал пункт за пунктом положения своей теории в одном месте: они пронизывают все научное творчество самого Бутлерова и его учеников.

1. Атомы в органических молекулах связаны друг с другом в определенном порядке химическими силами. Этот порядок Бутлеров и называл химическим строением. Во времена Бутлерова лишь в общих словах называли эти силы «силами валентности»: в наше время выяснено, что силы валентности имеют электронную природу.

2. Строение можно изучить экспериментально, используя химические методы – анализ и синтез. В наше время при установлении строения широко используют также физические методы – разные виды оптической спектроскопии, рентгенографию, электронографию, определение дипольных моментов. Физические методы, в первую очередь рентгенография и электронография, позволяют определить реальное положение каждого атома в молекуле, получать как бы его фотографию. Это расположение согласуется с найденным чисто химическим путем. Поэтому мы чаще говорим просто о строении молекул, опуская прилагательное «химическое», которое обязательно употреблял Бутлеров.

3. Формулы строения выражают порядок химической связи атомов. В формулах строения (структурных формулах) символы элементов соединяют черточками, условно изображающими химическую связь, например:

Структурные формулы в развернутой записи (т.е. с обозначением каждого атома и каждой связи) уже при небольшом усложнении молекулы становится трудно читаемыми. Поэтому с самого начала необходимо привыкнуть к структурным формулам в сокращенной записи, например:

или

Как видно из приведенных примеров, при сокращенной записи рядом с атомом углерода помещают непосредственно связанные с ним атомы и группы, затем ставят черточку и после нее переходят к другому атому углерода, со стоящими при нем заместителями. Чтобы еще более сократить запись, иногда совсем опускают черточки: например, СН3СН(ОН)СН3.

При построении структурных формул органических соединений необходимо учитывать найденную опытным путем валентность элементов-органогенов. Так, валентность углерода 4, водорода 1, кислорода 2, галогенов 1. Азот, сера и фосфор могут находиться в разных валентных состояниях.

4. Каждое вещество имеет одну определенную формулу строения, отражающую порядок химической связи атомов в реально существующей молекуле. Это положение глубоко материалистично, философски правильно: в основе лежит реально существующий в природе объект – молекула, и структурная формула должна возможно точнее отразить этот объект. Выполнению этого требования подчинены все современные «усовершенствования» в написании формул органических веществ – введение в них обозначений электронных пар, стрелок, пунктиров, знаков заряда. Все это улучшает соответствие между формулой и реальной молекулой, т.е. отвечает принципам теории строения.

5. Связанные в молекуле атомы оказывают друг на друга взаимное влияние: свойство каждого атома в составе молекулы зависит не только от его собственной природы, но и от окружения, в котором этот атом находится. С взаимным влиянием атомов мы постоянно встречались во всем курсе органической химии. Пока ограничимся простейшим примером: и в молекуле воды, и в молекуле хлористого водорода имеется атом водорода, но сколь различны его свойства в обоих веществах!