Фенол, его строение. Сравнение химических свойств фенола со свойствами предельных одноатомных спиртов. Кислотные свойства фенола. Влияние гидроксильной группы на реакции замещения в ароматическом яд

Фенолы - гидроксилсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых гидроксил связан непосредственно с углеродным атомом бензольного ядра. Общая формула: Ar–OH. Гидроксогруппа и бензольное ядро оказывают большое влияние друг на друга: неподеленная пара кислорода вступает в сопряжение с π-электронами ядра (1). В результате электронная плотность переходит частично на связь С–О, увеличивая при этом электронную плотность в о- и п-положениях в ядре. Электронная пара связи О–Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию положительного заряда на атоме Н гдроксогруппы и отщеплению его в виде протона (2). В результате этого фенолы проявляет более сильный кислотный характер по сравнению со спиртами:

1.

2.

Фенолы – высококипящие жидкости или кристаллические вещества, обладающие сильным характерным запахом. Плотность около 1.

Свойства гидроксила

Фенол > Вода > Cпирт

1. C6H5ОН +

NaOH → C6H5ОNa + H2O

2. 2C6H5ОН + 2Na → 2C6H5ОNa + H2

3. C6H5ОNa + CO2 + H2O → C6H5ОН + NaHCO3

4. Ar–OH + RX → Ar–O–X + NaX

5. C6H5ОН + Cl–CO–CH3 → C6H5–О–CO–CH3 + HCl

6. C6H5ОН + Zn → C6H6 + ZnO

Свойства бензольного ядра

1. C6H5ОН + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

2. C6H5ОН + Cl2 → о-C6H4ClОН + п-C6H4ClОН

3. C6H5ОН +3HNO3 (к) → C6H2(NO2)3ОН + 3H2O

4. C6H5ОН + HNO3(p) → о-C6H4NO2ОН + п-C6H4NO2ОН

5. C6H5ОН + CH2C(CH3)CH3 → (CH3)3C–C6H4ỢOH

Фенол применяется для производства красителей пикриновой кислоты и особенно для получения пластмасс – фенолоформальдегидных смол. Растворы фенола используются для дезинфекции.