Амины, их строение и номенклатура. Амины как органические основания, взаимодейст-вие с кислотами. Анилин. Сравнение свойств алкил- и арилзамещенных аминов. Получение анилина из нитробензола (реакция

Амины – органические производные аммиака, которые можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода аммиака на углеводородные радикалы. В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают первичные (1), вторичные (2) и третичные (3) амины:

1. R–NH2 2. R–NH–R’ 3.R3N.

Низшие амины – газы, средние – жидкости, а начиная с С12 - твердые вещества. Запах низших аминов напоминает запах аммиака. С ростом числа атомов углерода растворимость в воде ухудшается. Являясь производными аммиака, они сохраняют основные свойства. Причина этому – свободная электронная пара азота.

Химические свойства:

1. Присоединение алкилгалогенидов:

C6H5NH2 + C2H5Cl → [C6H5–NH2–C2H5]+Cl–

2. Взаимодействие с HCl:

C2H5NH2 + HCl → [C2H5NH3]+Cl–

3. Реакции с азотистой кислотой:

а) первичные CH3NH2 + HNO2 → CH3OH + N2 + H2O

б) вторичные (CH3)2NH + HNO2 → (CH3)2N–N=O + H2O

в) третичные не реагируют.

Простейшие алифатические амины – метиламин, диметиламин - используются при синтезе лекарственных веществ, в качестве ускорителей вулканизации и в других органических синтезах. Гексаметилендиамин NH2–(CH2)6–NH2 является исходным веществом для синтеза важного полимерного материала – найлона.

Анилин – важнейший из ароматических аминов. Получается по реакции Зинина:

C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O.

В промышленности получают каталитическим восстановлением нитробензола водородом; пропуская хлорбензол с аммиаком над одновалентной медью. Анилин применяется для получения красителей, лекарственных препаратов, вулканизаторов и стабилизаторов для резины, пластмасс, фотографических проявителей.