Аминокислоты, их строение и кислотно-основные свойства. Синтетические полиамидные волокна. Понятие о строении белковых молекул. α-аминокислоты как структурные единицы белков. Свойства и биолог
Аминокислотами называются соединения, содержащие в молекуле амино- и карбоксильную группы. В зависимости от взаимного положения групп различают α-, β- и γ-аминокислоты. Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты кислотной и основной групп приводит к внутримолекулярной нейтрализации. Учитывая это, свободные аминокислоты правильнее представлять в виде внутренних солей типа:
Это сказывается и на физических свойствах аминокислот: подобно обычным неорганическим солям, аминокислоты представляют собой кристаллические вещества, растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. Переходить в парообразное состояние они не способны.
Получение:
ClCH2–COOH + 3NH3 → H2N–CH2–COONH4 + NH4Cl (р-ция Фишера);
СH3–CHO ® CH3–CH(OH)–CN ® CH3–CH(NH2)–CN ®
→ H3–CH(NH2)–COOH (р-ция Зелинского).
Химические свойства аминокислот в первом приближении являются суммой свойств имеющихся в их составе функций. Своеобразие аминокислот определяется, прежде всего, тем, что в них имеются две функции противоположного химического характера – аминогруппа со свойствами основания и карбоксильная группа со свойствами кислоты. Аминокислоты являются амфотерами.
- H2N–CH2–COOH + HCl → HCl·H2N–CH2–COOH
- H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa
Реакции по карбоксильной группе 1. H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O 2. 2H2NCH2COOH + Na → H2NCH2COONa + H2 3. H2NCH2COOH + CH3OH → H2NCH2COOCH3 + H2O 4. H2NCH2COOH → CH3NH2 + CO2 Реакции по аминогруппе 1. H2NCH2COOH + HCl → HCl·H2NCH2COOH 2. H2NCH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2 + H2O 3. H2NCH2COOH + CH3COCl → CH3CONHCH2COOH + HCl |
Аминокислоты способны взаимодействовать друг с другом, образуя длинные цепи:
H2NCH2COOH + HNНСН
2
COOH → H2NCH2COHNCH2COOH + H2O
Высокомолекулярные соединения, построенные из аминокислотных остатков, называются белковыми веществами – белками. Внешний вид, физическое состояние белков может быть столь же разнообразным, как и функции, которые они выполняют в организме. Несмотря на внешнее несходство, различные представители белков обладают некоторыми общими свойствами. Так, растворы всех белков имеют коллоидный характер. При повышении температуры, УФ-излучения или радиации, под влиянием кислот, щелочей и других реагентов происходят изменения физико-химических свойств белков, называемые денатурацией. При этом теряется биологическая активность. Денатурацию в настоящее время связывают с изменением конформации белковых молекул. Белковые вещества осаждаются фосфорно-вольфрамовой, фосфорно-молибденовой, пикриновой, трихлоруксусной, салициловой и другими кислотами, а также солями многих тяжелых металлов. Белки дают и многие цветные реакции. Например, специфические окраски возникают при взаимодействии их со щелочными растворами солей меди (биуретовая реакция).
Смотрите также
Синтезы органических соединений на основе оксида углерода
Помимо синтезов органических соединений из СО и Н2
– углеводороды, олефины, в том числе изобутилен с высокими показателями
(селективность > 90%), спирты, в том числе изобутанол с выходом ...
Полимеры: общий обзор класса
Полимеры - высокомолекулярные соединения, вещества с большой молекулярной
массой (от нескольких тысяч до нескольких миллионов), молекулы которых
(макромолекулы) состоят из большого числа пов ...
Аналитическая химия
Предмет и задачи
аналитической химии (АХ). Значение АХ в производственной и
научно-исследовательской деятельности человека. Химические и физико-химические
методы анализа. Качественный и кол ...