Реакции амидов. Кислотность амидов

Научная литература / Амиды / Реакции амидов. Кислотность амидов

В отличие от аминов амиды являются лишь слабыми основаниями. Это обусловлено сопряжением электронной пары атома азота с карбонильой группой.

В то же время они являются слабыми кислотами.

(72)

В имидах к атому азота присоединены две ацильные группы, что делает их еще более кислыми, чем амиды. Имиды настолько кислы, что растворяются в холодных водных растворах щелочей. Важным применением имидов, основанном на их кислотности, является синтез первичных аминов по Габриэлю.

Имид, чаще всего фталимид, превращают в калиевую соль действием спиртового раствора KOH; обработка этой соли алкилгалогенидом дает N-алкилфталимид, гидролиз которого приводит к образованию первичного амина и фталата калия:

(73)

фталимид фталимид калия

(74)

N-алкилфталимид фталат калия первичный амин

Упр.42.

Напишите реакции получения фталимидным методом Габриэля (а) пропиламина, (б) бензиламина, (в) аллиламина.

Смотрите также

Влияние температуры на скорость химической реакции
...

Обсуждение результатов эксперимента
  В эксперименте принимали участие ученики 9 классов МОУ СОШ-гимназии № 1 г. Нальчик (выборочная совокупность составляла 45 школьников). В экспериментальных классах при раскрытии темы « ...

Эксплуатационные свойства судового маловязкого и тяжелых моторных топлив
Настоящий раздел содержит краткую характеристику лабора­торных методов, разработанных в ЦНИИ морского флота (г. Санкт-Петербург) и позволяющих проводить сравнительную оценку опыт­ных и эталонных об ...