Реакции амидов. Кислотность амидов

Научная литература / Амиды / Реакции амидов. Кислотность амидов

В отличие от аминов амиды являются лишь слабыми основаниями. Это обусловлено сопряжением электронной пары атома азота с карбонильой группой.

В то же время они являются слабыми кислотами.

(72)

В имидах к атому азота присоединены две ацильные группы, что делает их еще более кислыми, чем амиды. Имиды настолько кислы, что растворяются в холодных водных растворах щелочей. Важным применением имидов, основанном на их кислотности, является синтез первичных аминов по Габриэлю.

Имид, чаще всего фталимид, превращают в калиевую соль действием спиртового раствора KOH; обработка этой соли алкилгалогенидом дает N-алкилфталимид, гидролиз которого приводит к образованию первичного амина и фталата калия:

(73)

фталимид фталимид калия

(74)

N-алкилфталимид фталат калия первичный амин

Упр.42.

Напишите реакции получения фталимидным методом Габриэля (а) пропиламина, (б) бензиламина, (в) аллиламина.

Смотрите также

Золь-гель метод
Несмотря на недавно появившуюся волну научного интереса, использование золь-гельных методов для изготовления стекла и керамики не ново. Слово «золь» согласно Юргенсону и Страуманису описыва ...

Перечень условных сокращений,  обозначений, применяемых в проекте.
АК - азотная кислота СК - серная кислота НКЛ – нитрокаллоксилин ОК - отработанная кислота ВКУ – вихревое контактное устройство АСУТП – автоматизированные системы  управления технологич ...

Электропроводность электролитов
Электролиты (от электро и греч. lytos - разлагаемый, растворимый), жидкие или твёрдые вещества и системы, в которых присутствуют в сколько-нибудь заметной концентрации ионы, обусловливающие ...