Расщепление амидов по Гофману
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
амид N-бромамид
На второй стадии щелочь отщепляет протон и образуется анион N-бромамида изомеризующийся в изоцианат:
N-бромамид изоцианат
Изоцианат далее гидролизуется и разлагается с образованием амина:
изоцианат карбамат-ион амин
Упр.44.
Напишите реакции получения (а) метиламина из ацетамида, (б) этиламина из амида пропионовой кислоты и (в) 1.4-диаминопропана из адипамида и опишите их механизм.
Упр.45.
Завершите реакции:
(а)
(б)
Смотрите также
Кислород
КИСЛОРОД (лат. Oxygenium), O (читается «о»),
химический элемент с атомным номером 8, атомная масса 15,9994. В периодической
системе элементов Менделеева кислород расположен во втором периоде ...
Алифатические предельные углеводороды и их строение
Алканы, или
парафины - алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы
углерода связаны между собой простой (одинарной) (s-связью.
Оставшиеся
валентности углеродного ато ...