Отдельные представители ароматических ацетаминопроизводных.  Лекарственные препараты, производные п – аминофенола.

H O

+CH3COOH

H OC2H5

H5C2O – --NH2 K2Cr2O7 H5C2O – – N–

NH2

OC2H5

K2Cr2O7 H5C2O – – N= =N – – OC2H5

NH2

фенетидиновый красный

Непрореагировавший п – аминофенол при взаимодействии с хинонимином образует индофенол:

NH NH2

+ O= =N – – NH2

O OH

хинонимин п-аминофенол

3. При кипячении с разведенной HCI выделяется CH3COOH, которую можно обнаружить по запаху.

OC2H5 OC2H5

+ HCI+ HOH +

CI--

NH–C–CH3 NH3+

O

+CH3COOH

4. Реакция образования этилацетета.

При действии на фенацетин конц.H2SO4 при нагревании происходит гидролитическое расщепление как по амидной, так и по простой эфирной связям, в результате чего образуется п – аминофенол, уксусная кислота и этиловый спирт. Уксусная кислота и этиловый спирт образуют уксусноэтиловый эфир.

Методика: осторожно нагревают 1,0 фенацетина с 2 мл конц.H2SO4 до начала кипения, охлаждают и прибавляют 2 мл воды; ощущается запах этилацетата.

OC2H5 NH2

+H2SO4 +CH3COOH+C2H5OH

NH–C–CH3 OH

O

CH3COOC2H5

этилацетат

5. Реакция образования иодоформа.

Фенацетин при нагревании с кристаллическим иодом в щелочной среде за счет этоксигруппы образует иодоформ.

Методика: к 0,02 фенацетина прибавляют кристаллик иода, несколько капель раствора едкого натра и нагревают, образуется иодофрм, обнаруживаемый по запаху.

2NH–C–CH3 – – OC2H5 +I2 NaOH 2 CH3I +

O иодоформ

+2NH–C – – OC2H5 +H2O

Na

6. Реакция с реактивом Марки.

Методика: к 5–10 мл препарата прибавляют 3–5 капель свежеприготовленного реактива марки (1 кап формалина в 1 мл конц.H2SO4), образуется буро – красное окрашивание.

7. Реакция образования азокрасителя.

Методика: 0,02–0,03г препарата кипятят 2–3 мин с 2–3 мл разведенной HCI, охлаждают и добавляют 2–3 кап раствора натрия нитрата, полученный раствор добавляют по каплям к 2 мл щелочного раствора в-нафтола до появления красного окрашивания:

C2H5O – – NH–C–CH3+HCI OH – – NH+3 CI--