Реакции электрофильного замещения

Реакции электрофильного замещения с пиридином проходят сложнее, чем с бензолом, так как атом азота дезактивирует ароматическое ядро.

Присутствие основного атома азота в пиридиновом кольце препятствует реакции электрофильного замещения, т. к. катионы Br+, NO2+, SO3OH+ и RCO+, обычно замещающие атомы водорода в бензольном кольце, фиксируются атомом азота и делают его положительно заряженным, что дезактивирует кольцо.

Возникающий пиридиний - катион чрезвычайно нереакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам из-за своего положительного заряда на атоме азота.

При атаке электрофила по a- или c-положению возникает крайне неустойчивый катион в то время как при атаке по b-положению он не особенно неустойчив:

Очень неустойчив

Неустойчив

(6)

(7)

Упр.3.

Напишите реакции (а) нитрования и (б) сульфирования пиридина и опишите их механизм.

Смотрите также

Шпора по физической химии
...

Синтез 1,3,5-трийодбензола
...

Расчет распределения примесей в кремнии при кристаллизационной очистке и диффузионном легировании
Техническое задание на курсовую работу по дисциплине «Физико-химические основы технологии микроэлектроники»   Студенту гр. 7033 Родину Н.Е.        1. Рассчитать ра ...