Хинолин
Хинолин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле. Существует много синтетических методов получения хинолина. Из них наиболее широко используемым является метод Скраупа. По методу Скраупа хинолин получают нагреванием анилина с глицерином в концентрированной серной кислоте в присутствии мягко действующего окислителя, такого как нитробензол:
(21)
Реакция проходит по следующему механизму:
(М 2)
 |  | ||||||||||
 | |||||||||||
 | |||||||||||
 |  | ||||||||||
По свойствам хинолин очень напоминает пиридин. Он вступает в реакции электрофильного замещения. Эти реакции протекают легче чем в случае пиридина и осуществляются по бензольному кольцу:
(22)
(23)
Реакции нуклеофильного замещения протекают наоборот по пиридиновому кольцу, причем для образующихся амино- и оксихинолинов возможна таутомерия:
 |
(24)
(25)
Упр.8.
Напишите реакции нитрования и сульфирования хинолина. В какое кольцо - пиридиновое или бензольное вступает заместитель?
Упр.9.
Аналогично пиридину хинолин вступает в реакцию Чичибабина с образованием 2-аминохинолина. Напишите уравнение реакции. По какому механизму идет эта реакция?
Смотрите также
Водородная связь
Помимо различных
гетерополярных и гомеополярных связей, существует еще один особый вид связи,
который в последние два десятилетия привлекает все большее внимание химиков.
Это так называемая ...
Мир воды
Основная тема: в этом реферате я хочу рассказать о самом
необыкновенном в мире веществе – ВОДЕ.
...