Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Научная литература / Гетероциклические соединения / Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
Страница 1

Важнейшим представителем является пиримидин: Это кристаллическое вещество, обладающее слабоосновными свойствами Пиримидиновое ядро встречается в многочисленных природных соединениях витаминах, коферментах, нуклеиновых кислотах. В молекуле пиримидина два азота. В ядре наблюдается смещение электронной плотности. Наибольшая электронная плотность у атомов азота и у 5-го углеродного атома. В молекуле пиримидина образуется секстет из р- электронных облаков. Это придает соединению ароматический характер.

6 CH+ .

N – 1 5 CH – ,

HC+2 4СН +

3 N –

В природе большое биологическое значение имеют окси и аминопроизводные пиримидина, так называемые пиримидиновые основания:

1. Урацил – 2,6-диоксипиримидин

2. Тимин – 2,6-диокси-5-метилпиримидин

3. Цитозин – 2-окси-6-аминопиримидин

4. Барбитуровая кислота – 2,4,6 – триоксипиримидин.

Эти соединения входят в состав нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Они проявляют кето-енольную таутомерию, то есть могут находиться в енольной и кетонной формах.

Урацил:

С – ОН C = O

N CH HN CH

HO – C CH O = C CH

N NH

енольная форма кетонная форма

Тимин:

С – ОН C = O

N C – СН3 HN C – СН3

HO – C CH O = C CH

N NH

енольная форма кетонная форма

Цитозин:

С – NH2 C – NH2

N CH N CH

HO – C CH O = C CH

N NH

енольная форма кетонная форма

Барбитуровая кислота:

С – ОН C = O

N CH HN CH2

HO – C C – ОH O = C C = О

N NH

енольная форма кетонная форма

Производными барбитуровой кислоты являются снотворные вещества: барбитол, люминал и др.

Производным пиримидина является витамин В1:

Страницы: 1 2

Смотрите также

Синтез ЖК. Дендримеры
...

Третий закон термодинамики
Понятие химического сродства.  Известно, что многие вещества реагируют друг с другом легко и быстро, другие вещества реагируют с трудом, а третьи – не реагируют. Исходя из этого, вывели предположени ...

Газохроматографическое исследование углеводородов С1-С6 сероводорода и меркаптанов в нефтяных продуктах
Нефть является основным сырьем для производства энергоносителей, которые играют ведущую роль в современной экономике. Масштабы потребления энергоресурсов, главным образом, определяют уровень ...