Ненасыщенные жирные кислоты
В названиях этих соединений по женевской номенклатуре число углеродных атомов в молекуле указывается таким же способом, что и для соответствующих насыщенных кислот (с помощью греческих числительных), а число двойных связей — с помощью суффиксов («ен» — одна, «диен»— две, «триен» — три связи и т. д.). Положение двойной связи обозначается номером ближайшего к карбоксильной группе атома углерода, участвующего в образовании этой связи. Так, например, двойная связь в цис-9-гексадсценовой кислоте находится между девятым и десятым углеродными атомами, а двойные связи в цис-9,12-октадекадиеновон кислоте расположены между 9—10 и 12—13 атомами углерода.
Ненасыщенность жирных кислот цис-ряда существенно влияет на их свойства. Так, с увеличением числа двойных связей значительно снижается температура плавления жирных кислот, возрастает их растворимость в неполярных растворителях (табл. 3.3). Все обычные ненасыщенные жирные кислоты, встречающиеся в Природе, при комнатной температуре — жидкости.
Одиночная двойная связь в жирных кислотах животного происхождения обычно находится в 9,10-положении. Двумя преобладающими мононенасыщенными жирными кислотами животных липидов являются олеиновая и пальмитоолеиновая.
СН3- (СН2)7-СН=СН - (СН2)7-СООН СН3-(СН2)5-СН=СН - (СН2)7 -СООН
олеиновая кислота пальмитоолеиновая кислота
Олеиновая кислота является более широко распространенной природе и превалирует в количественном отношении.
Наличие двойной связи создает возможность образования цыстрансизомеров. Известны изомерные формы 9-октадецеиоиой кислоты
Как правило, природные жирные кислоты с одной двойной связью принадлежат к цис-серии. Однако для других классов соединений это правило не всегда применимо. Известно немало кислот, содержащих более одной двойной связи. Две двойные связи, расположенные в углеродном скелете следующим образом:
называются сопряженными (конъюгированными). Конъюгированные двойные связи обнаружены в жирных кислотах растительного происхождения (элеостеариновая кислота, табл. 3.2), в то время как двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах животных липидов обычно входят в дивинилметановую группировку
-СН=СН-СН2-СН=СН—
Наиболее часто встречающимися полиненасыщенными кислотами тканей млекопитающих являются линолевая кислота, содержащая две двойные связи:
СН3(СН2)4— СН=СН-СН2—СН=СН— (СН2)7-СООН
линолевая кислота
Линоленовая кислота и её эфиры легко подвергаются окислению, что и определяет физические свойства высыхающих масел, например льняного масла применяемого в производстве красок.
Важную группу ненасыщенных жирных кислот составляют простагландины, образующиеся в ходе метаболизма преимущественно из арахидоновой кислоты. Поскольку простагландины обладают высокой физиологической активностью, - некоторых полиненасыщенных жирных кислот.[2]
Смотрите также
Металлы и сплавы в химии и технике
Химические
элементы – это элементы образующие в свободном состоянии простые вещества с
металлической связью. Из 110 известных химических элементов 88-металлы и только
22-неметаллы.
Такие ...
Химия отрасли
Важнейшим
элементом в решении задачи выпуска продукции высокого качества является
технохимический контроль производства, заключающийся в проверке исходного сырья
и материалов при поступлени ...
Биогенные амины и алкалоиды
К
пищевым заболеваниям относятся заболевания людей, возникающие при потреблении
продуктов питания с наличием в них опасных для человека микроорганизмов или
ядовитых веществ. Пищевые отравле ...