Стероиды
Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их щелочном гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды. Стероиды - широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D).
Фенантрен Пергидрофенантрен Общая структурная основа стероидов.[4]
К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и другие соединения. В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины (стеролы), т. е. стероидные спирты. Главным представителем стеринов является холестерин (холестерол).
Ввиду сложного строения и асимметрии молекулы стероиды имеют много потенциальных стереоизомеров. Каждое из шестиуглеродных колец (кольца А, В и С) стероидного ядра может принимать две различные пространственные конформации - конформацию «кресла» либо «лодки».
В природных стероидах, в том числе и в холестерине, все кольца в форме «кресла», что является более устойчивой конформацией. В свою очередь по отношению друг к другу кольца могут находиться в цис- или транс-положениях.
Холестерин. Как отмечалось, среди стероидов выделяется группа соединений, получивших название стеринов (стеролов). Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов - холестерина - все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом. Кольцевая структура холестерина отличается значительной жесткостью, тогда как боковая цепь - относительной подвижностью. Итак, холестерин содержит спиртовую гидроксильную группу при С-3 и разветвленную алифатическую цепь из 8 атомов углерода при С-17. Химическое название холестерина 3-гидрокси-5,6-холестин. Гидроксильная группа при С-3 может быть эстерифицирована высшей жирной кислотой, при этом образуются эфиры холестерина (холестериды).
Холестерин - источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов. Физиологические функции холестерина многообразны.[4,7]
Смотрите также
Приложение 1
Структура потребности мира
в энергии за 1993 год
Всего Нефть Уголь Газ АЭС Прочие
______________________________________________________ ...
Эпоксидная смола, как матричный материал
Широкое применение эпоксидных материалов в
промышленности обусловлено структурными особенностями эпоксидных полимеров:
возможностью получения их в жидком и твёрдом состоянии, отсутствием
ле ...