Каротиноиды
В подавляющем большинстве случаев изомеры каротина в природных источниках сопровождаются тем или иным количеством чрезвычайно родственных им по строению других растительных пигментов - каротиноидов. Некоторые из этих каротиноидов, как будет указано далее, обладают также провитаминной активностью.
Другие лишены этих свойств, но, будучи частыми спутниками каротина в исходных материалах, являются балластом, от которого нужно освобождаться при приготовлении чистых препаратов каротина и при аналитическом определении активности.
Каратиноиды, так же как и изомеры каротина, принадлежат к полиеновым естественным красящим веществам. Их молекулы построены по аналогичному с каротином структурному принципу - циклы или псевдоциклы соединены алифатической группировкой из изопреновых остатков. Между каротином и каратиноидами существует, повидимому, также и определенная генетическая связь.
Следует отметить, что некоторые растительные продукты накапливают в себе, наряду с каротином, преимущественные количества какого-либо или нескольких каротиноидов ( например, ликопин в томатах, криптоксантин в желтой кукурузе и др. ) Количество различных каротиноидов, образующихся в органах растений, может быть чрезвычайно разнообразным и насчитывает иногда несколько десятков отдельных представителей. Каротиноиды в настоящее время еще далеко не полностью изучены. Более или менее точные данные о строении и свойствах известны лишь для основных пигментов данной группы.
Из каротиноидов углеводородного характера известен один ликопин, широко распространенный в природе ( томаты, некоторые фрукты и ягоды ). По своей структуре он отличается от b-каротина наличием на концах молекулы не b-иононовых циклов, а псевдоиононов:
Хотя ликопин и принято относить к каротиноидам, но он фактически является алифатическим изомером каротина, так же как и последний, углеводородом с эмпирической формулой С40Н56.
Отдельную группу каротиноидов составляет ряд ненасыщенных спиртов производных каротина. Они носят общее название ксантофиллов, благодаря тому, что их первый представитель был обнаружен в желтых листьях.
Из ксантофиллов наиболее близок к каротину криптоксантин ( пигмент кукурузы ), имеющий эмпирическую формулу С40Н56О и следующую структуру:
Как видно, криптоксантин отличается от b-каротина лишь структурой одного из циклов, который является гидроксилированным.
Другой представитель подгруппы ксантофиллов с эмпирической формулой С40Н56О - рубиксантин. У него имеется также один гидроксилированный атом b-иононовый цикл, второй же раскрытый (псевдоионон):
Каротиноид-ксантофилл с двумя гидроксилированными b-иононовыми циклами и эмпирической формулой С40Н56О2 ( пигмент яичного желтка ) носит название зеаксантин:
Изомером зеаксантина является ксантофилл желтых листьев (лютеин), у которого первый гидроксилированный цикл b-иононовый, второй же a-иононовый :
Далее в списке каротиноидов подгруппы ксантофиллов следует флавоксантин ( пигмент лютика ) с эмпирической формулой С40Н56О3, два изомера -виолаксантин ( пигмент анютиных глазок ) и тараксантин ( пигмент одуванчика ) с эмпирической формулой С40Н56О4. Строение этих оксипроизводных каротина еще недостаточно выяснено.
К ксантофиллам относится также фукоксантин ( пигмент бурых водорослей ) с эмпирической формулой С40Н60О6. Структура ксантина выяснена недавно и представляется в следующем виде:
Капсантин С40Н58О3 - главный пигмент кожицы плодов паприки - подобно криптоксантину имеет в своей молекуле один гидроксилированный b-иононовый цикл. На другом же конце молекулы капсантина - псевдоцикл:
Следующая подгруппа каротиноидов принадлежит к оксосоединениям. Из них наиболее изучен родоксантин С40Н50О2:
В свое время родоксантин считался единственным кетопроизводным каротина. Однако теперь известны также афанин С40Н54О, являющийся
монокетопроизводным b-каротина:
и миксоксантин С40Н54О - аналогичное производное g-каротина:
К монокетонам относится также, как выяснилось, и каротиноид животного происхождения эхиненон С40Н58О + Н2.
Смотрите также
Курсовая работа по органической химии
Актуальность
работы: В современной химии одной из актуальных проблем является синтез
биологически активных производных адамантана, которые в дальнейшем могут быть
использованы как лекарстве ...
Электросинтез хлорной кислоты
...
Серебро
...