Свойства
Циклическая система пиразола I представляет собой дважды ненасыщенное пятичленное кольцо с двумя рядом расположенными атомами азота. Кнорр впервые в 1883 г. синтезировал соединение, содержащее этот цикл. При проведении реакции ацетоуксусного эфира с фенилгидразином он получил 1-фенил-3-метил-5-пиразолон II. Вслед за изучением хинина Кнорр стал проводить исследования противолихорадочного действия II и родственных соединений; так было открыто важное жаропонижающее средство, антипирин III. Для этих соединений Кнорр ввел название пиразолы, отмечая тем самым, что данное ядро произошло из пиррола путем замены атома углерода на азот; он синтезировал много представителей этого класса и систематически изучал их свойства.
В соответствии с общими правилами номенклатуры гетероциклических соединений принята нумерация пиразолов, указанная в формулах I и II, а также названия пиразолин и пиразолидин для дигидро- и тетрагидропиразолов IV и V.
Известны три общих метода синтеза циклической системы пиразола.
Реакция гидразина и его производных, например арил- или алкилгидразинов, семикарбазида или аминогуанидина с 1,3-дикарбонильными соединениями.
Аналогичен синтез пиразолонов из β-кетоэфиров.
Реакция гидразинов с α,β-ненасыщенными карбонильными соединениями.
Пиразолоны и пиразолидоны получают из соответствующих α,β-ацетиленовых или этиленовых кислот или их производных.
Реакция алифатических диазосоединений типа диазометана или диазоуксусного эфира с ацетиленами и олефинами.
Кроме того, имеется ряд менее общих методов, находящих применение лишь в отдельных случаях.
Практическое применение
Так как фенилгидразин является наиболее легкодоступным гидразином, особое внимание было уделено 1-фенилпиразолам, которые в настоящее время можно считать самыми важными и наиболее тщательно исследованными производными. Поскольку многие лекарственные препараты и красители содержат пиразольное ядро, этот класс соединений широко изучался и исследования продолжаются и теперь, несмотря на то, что антипирин и родственные медикаменты больше не используются в США. Пиразолоновые красители особенно важны в цветной фотографии.
Смотрите также
Введение
Нефть – единственное жидкое
ископаемое, добываемое с доисторических времен. И пожалуй, ни одно из природных
веществ не вызвало столько споров: по сей день ученые обсуждают, можно ли
назвать ее мине ...
Хроматографические методы
Хроматографический метод – физико-химический
метод разделения компонентов сложных смесей газов, паров, жидкостей или
растворенных веществ, основанный на использовании сорбционных процессов в ...
Алкилирующие агенты
Алкилирующие
агенты - весьма ценные реагенты в органическом синтезе. Алкилированием
называется процесс введения алкильной группы (радикала) в молекулу вместо атома
водорода:
алкилир.аген ...