Свойства

Циклическая система пиразола I представляет собой дважды ненасыщенное пятичленное кольцо с двумя рядом расположенными атомами азота. Кнорр впервые в 1883 г. синтезировал соединение, содержащее этот цикл. При проведении реакции ацетоуксусного эфира с фенилгидразином он получил 1-фенил-3-метил-5-пиразолон II. Вслед за изучением хинина Кнорр стал проводить исследования противолихорадочного действия II и родственных соединений; так было открыто важное жаропонижающее средство, антипирин III. Для этих соединений Кнорр ввел название пиразолы, отмечая тем самым, что данное ядро произошло из пиррола путем замены атома углерода на азот; он синтезировал много представителей этого класса и систематически изучал их свойства.

В соответствии с общими правилами номенклатуры гетероциклических соединений принята нумерация пиразолов, указанная в формулах I и II, а также названия пиразолин и пиразолидин для дигидро- и тетрагидропиразолов IV и V.

Известны три общих метода синтеза циклической системы пиразола.

Реакция гидразина и его производных, например арил- или алкилгидразинов, семикарбазида или аминогуанидина с 1,3-дикарбонильными соединениями.

Аналогичен синтез пиразолонов из β-кетоэфиров.

Реакция гидразинов с α,β-ненасыщенными карбонильными соединениями.

Пиразолоны и пиразолидоны получают из соответствующих α,β-ацетиленовых или этиленовых кислот или их производных.

Реакция алифатических диазосоединений типа диазометана или диазоуксусного эфира с ацетиленами и олефинами.

Кроме того, имеется ряд менее общих методов, находящих применение лишь в отдельных случаях.

Практическое применение

Так как фенилгидразин является наиболее легкодоступным гидразином, особое внимание было уделено 1-фенилпиразолам, которые в настоящее время можно считать самыми важными и наиболее тщательно исследованными производными. Поскольку многие лекарственные препараты и красители содержат пиразольное ядро, этот класс соединений широко изучался и исследования продолжаются и теперь, несмотря на то, что антипирин и родственные медикаменты больше не используются в США. Пиразолоновые красители особенно важны в цветной фотографии.

Смотрите также

Введение
Нефть – единственное жидкое ископаемое, добываемое с доисторических времен. И пожалуй, ни одно из природных веществ не вызвало столько споров: по сей день ученые обсуждают, можно ли назвать ее мине ...

Хроматографические методы
Хроматографический метод – физико-химический метод разделения компонентов сложных смесей газов, паров, жидкостей или растворенных веществ, основанный на использовании сорбционных процессов в ...

Алкилирующие агенты
Алкилирующие агенты - весьма ценные реагенты в органическом синтезе. Алкилированием называется процесс введения алкильной группы (радикала) в молекулу вместо атома водорода: алкилир.аген ...