Получение фтороалканов

Страница 1

К способам получения органических соединений фтора мы относим за некоторыми исключениями такие реакции, при которых происходит введение фтора в молекулу.

Хотя фторпроизводные метана и можно получить при фторировании метана элементарным фтором, однако на практике каждое из них получают другими способами. Фтористый метил был получен реакцией йодистого метила с фтористой ртутью и йодом или метилового эфира п-толуолсульфоновой кислоты с фтористым калием. Этим же путем из тридейтерометил-п-толуолсульфоната был получен фтористый тридейтерометил:

Фтористый метилен получают реакцией любого дигалогензамещенного метана с фторидами сурьмы. Фтороформ был получен двухстадийным фторированием бромоформа - сначала трехфтористой сурьмой до дифторбромметана, затем фторной ртутью, а также в одну стадию реакцией хлороформа с комплексным соединением . Четырехфтористый углерод можно получить с выходом более 50% фторированием активного угля, взаимодействием четыреххлористого углерода с элементарным фтором или фторированием карбида кремния. Образующийся одновременно четырехфтористый кремний отделяют промыванием продуктов реакции водой.

Фторированные галогенопроизводные метана имеют большое практическое значение в качестве охлаждающих жидкостей, известных под коммерческими названиями фреонов, фригенов и т. п. Получают их преимущественно из хлороформа и четыреххлористого углерода постепенным замещением атомов хлора фтором. Фтордихлорметан л дифторхлорметан получают взаимодействием хлороформа с трехфтористой сурьмой, активированной добавлением пятихлористой сурьмы или чаще реакцией хлороформа с безводным фтористым водородом в присутствии катализаторов хлоридов сурьмы. Оба способа можно применить и для превращения четыреххлористого углерода во фтортрихлорметан и дифторхлорметан. Эти соединения получают также реакцией четыреххлористого углерода с фтористым водородом в газовой фазе при каталитическом действии активного угля, пропитанного хлорным железом. Применяя соответствующие количества фторирующего агента и установленные условия реакции, удается регулировать соотношение моно- и дифторпроизводного. Постоянно возвращая монофторпроизводное в реакционную смесь, удается достигнуть практически полного превращения в дифторхлорметан и дифтордихлорметан. Третий галоген в этих условиях замещается только в незначительной степени.

Если желательно получить трифторхлорметан, необходимо применять более энергичный фторирующий агент, например комплексное соединение , который при взаимодействии с четыреххлористым углеродом при 160°.и 70ат образует трифторхлорметан с выходом 95%.

Из бромированных производных метана упомянем дифторбромметан, который был получен реакцией бромоформа с трехфтористой сурьмой и бромом и трифторбромметан, полученный из четырехбромистого углерода и трехфтористого брома.

Для получения дифторйодметана из йодоформа и трифторйодметана из четырехиодистого углерода пригоден пятифтористый йод, действием которого последнее соединение может быть получено с высоким выходом:

Фторированные галогенметаны удобно также получать реакцией галогенов с серебряными солями различным образом галогенированных фторуксусных кислот. Этим способом были получены соединения:

, , , , , , .

Страницы: 1 2 3

Смотрите также

Этапы определения АК последовательности в пептидах. Синтез белка
Предварительное освобождение каждого анализируемого пептида от примесей других. 1. Идентификация NH2- и СООН - концевых остатков. 2. Расщепление с помощью трипсина неповрежденной цепи ...

Жизнь и деятельность академика Григория Алексеевича Разуваева
В данном реферате содержаться сведения о биографии и научно-исследовательской деятельности в области органической и металлорганической химии выдающегося советского ученого-химика, Героя Соци ...

Приложение 2
Добыча нефти, включая газовый конденсат в СССР по годам Годы            1920 1940 1950 1960 1970 1975 1980 1985 _______________________________________________________ Кол-во                 ...