Получение фтороалканов
Образование гвминальных дифторпроизводных возможно при присоединении фтористого водорода к ацетиленам или при присоединении фтористого водорода к галогенолефинам с галогеном при двойной связи, причем может произойти частичное или даже полное замещение галогена фтором. Те же продукты образуются при реакции фтористого водорода или фторидов сурьмы с геминальными дигалогенпарафинами, которые легко могут быть получены из кетонов. Реакцию хорошо иллюстрирует получение 3,3-дифторпентана из диэтилкетона:
К вицинальным дифторпроизводным приводит присоединение хлора или, лучше, брома к олефинам и последующее взаимодействие вицинального дигалогенопроизводного с фторной ртутью. В зависимости от условий образуется фторидгалогенид или дифторид.
Терминальные фторгалогенопроизводные или дифторпроизводные получают из -дигалогенпарафинов реакцией с фтористым калием. -Дифтопарафины с четным числом метиленовых групп можно получить электролизом фторкарбоновых кислот в растворе метилата натрия:
.
Выход -дифторпарафинов для соединений с различным числом метиленовых групп равен:
n……….……………… 4 5 6 9
Выход, % 45 45 57,5 69.
Фторпроизводные с концевой группой -CF3 получают либо взаимодействием 1,1,1-трихлорпарафинов с фторидами сурьмы, либо реакцией 1,1-дихлор-олефина-1 с фтористым водородом.
Использованная
литература
1.
«Fluorine Chemistry», Ind. Eng. Chem., 39 (1947); Anal. Chem., 19(1947).
2.
«Фтор и его производные», под ред. Дж. Саймонса, перев. с англ. «Издатинлит», т. 1, 1953; т. 2, 1956.
3.
R.N. Haszeldine, A.G. Sharpe, «Fluorine and its Compounds»,
Methuen Ltd, London, 1951.
4.
G. Schiemann, «Organische Fluorverbindungen in ihrer Bedeutung fur die Technik», Steinkopff, Darmstadt, 1951.
5.
С Slesser, S.R. Schram, «Preparation, Properties and Technology of Fluorine and Organic Fluoro Compounds», McGraw-Hill,N. Y., 1951.
6.
A.M. Lovelace, D.A. Rausch, W. Posteinek, «Aliphatic
Fluorine Compounds», Reinhold Publ., Corp., N. Y., 1958, 370 (готовится к печати перевод).
7.
«Химия фтора», сборник переводов, статей под ред. И.Л. Кнунянца и О.В. Кильдишевой, Издатинлит, т. 3, 1948; т. 2, 1950; т. 3, 1952.
8.
И.Л. Кнунянц, О.В. Кильдишева, «Методы введения фтора в органические соединения», «Успехи химии», 15, 685 (1946).
9.
А.Я. Якубович, «Фторорганические соединения с функциональными группами (алифатический ряд)», «Успехи химии», 25, 3 (195 с).
10.
И.Г. Рысс, «Химия фтора и его неорганических соединений», Госхимиздат, 1956 г.
Смотрите также
Химия и Стоматология
Зубоврачевание является одним из древнейших разделов
медицины. Как показывают результаты исследований костей раннего периода,
заболевания кариесом и парадонтитом встречались во все времена, ...
Система удобрений
Под системой
удобрений понимают комплекс агротехнических и организационных мероприятий,
связанных с применением удобрений и направленное на увеличение урожайности
возделываемых культур и п ...