Физические свойства и строение альдегидов.
Профилактика гайморита. Гаи морит профилактика Производственная Компания Солнышко.
Физические свойства.
Температуры кипения и плавления некоторых альдегидов.
Таблица 1. Физические свойства альдегидов
|
Альдегид |
Формула |
Мол. масса |
Т. кип., °С |
Т. пл., °С |
|
Бензальдегид Формальдегид Ацетальдегид Пропаналь Бутаналь Пентаналь Гексаналь Гептаналь Октаналь Нонаналь Деканаль |
С6Н5СНО HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)3CHO CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)6CHO CH3(CH2)7CHO CH3(CH2)8CHO |
106 30 44 58 72 86 100 114 128 142 156 |
178 -21 21 49 76 103 128 153 171 192 209 |
-26 -92 -123.5 -81 -99 -92 -56 -43 -21 -13 -5 |
Молекулы альдегидов полярны. Поэтому они имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения близкой молекулярной массы, однако более низкие, чем соответствующие спирты.
Указанные закономерности изменения температур кипения объясняются тем, что в альдегидах отсутствуют межмолекулярные водородные связи. Вместе с тем альдегиды склонны к межмолекулярной ассоциации за счет диполь-дипольных взаимодействий.
Формальдегид – газ с острым запахом, растворим в воде. Его используют в виде водного раствора, который называют формалином. Низшие альдегиды имеют резкий неприятный запах. Высшие гомологи имеют запах цветов и фруктов. Низшие альдегиды заметно растворимы в воде. Растворимость резко уменьшается, когда число атомов углерода в молекуле равно или более пяти. Ароматические альдегиды – бесцветные высококипящие жидкости или твердые соединения, плохо растворимые в воде. Многие ароматические альдегиды обладают резким запахом, часто приятным.
Бензальдегид – бесцветная жидкость с запахом горького миндаля, т. кип. 179.5°С. На воздухе он быстро окисляется в бензойную кислоту. Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амигдалина в масле горьких миндалей, в косточках вишни, абрикоса, персика и т.д. Амигдалин под действием ферментов дает бензальдегид, синильную кислоту и дисахарид генцибиозу. Бензальдегид в промышленности получают каталитическим окислением толуола. Широко применяется в синтезе красителей, лекарств и душистых веществ.
Строение
Молекула простейшего карбонильного соединения – формальдегида имеет плоское строение. Длины связей С=О и С-Н равны соответственно 1,20 и 1,10 Å. Валентный угол Н-С-О равен 121,8°, а угол Н-С-Н – 116,5°.
Электронное строение альдегидов показано ниже также на примере формальдегида.
Согласно атомно-орбитальной модели, орбитали обеих НЭП атома кислорода являются sp2 – гибридными и располагаются в плоскости молекулы, т.е. имеют σ-симметрию. Являясь изоэлектронным аналогом этилена, формальдегид отличается значительной полярностью двойной связи вследствие смещения электронов к более электроотрицательному атому – атому кислорода.
Анализ альдегидов
Альдегиды характеризуются путем получения производных по карбонильной группе с нуклеофильными реагентами, особенно с производными аммиака.
Для альдегидов характерна легкость их окисления. Альдегиды окисляются холодным разбавленным нейтральным раствором KMnO4 или раствором CrO3 в H2SO4.
Чрезвычайно чувствительной пробой на альдегиды является реакция Шиффа. Альдегиды реагируют с фуксинсернистой кислотой, давая характерное малиновое окрашивание.
Нитрование альдегидов
Альдегиды нитруются при охлаждении концентрированной HNO3 или нитрующей смесью с образованием преимущественно м-нитропроизводных. Так, например, при действии на бензальдегид нитрующей смесью при 5-10°С получается м-нитробензальдегид с выходом около 80% наряду с небольшим количеством орто-изомера. Практически свободный от изомеров м-нитробензальдегид получают действием нитрующей смеси на гидробензамидин.
Смотрите также
Строение атома.
На рубеже XIX–XX веков наука вплотную подошла к открытию строения материи. В этот
период, метко названный революцией в естествознании, были сделаны выдающиеся
открытия:
–открытие катодных
лучей ...