81. Пиримидиновые и пуриновые основания
На основе типичных представителей азотистых гетероциклов – пиридина и пиррола – можно рассмотреть соединения, которые содержат более одного гетероатома в молекуле.
Особенности строения оснований пиримидина и пурина:
1) это бесцветные кристаллические вещества;
2) пиримидин – шестичленный цикл, подобный пиридину, который отличается от него наличием в молекуле еще одного гетероатома (азота) вместо группы СН; 3) пурин является бициклическим.
Особый интерес представляют не столько пиримидин и пурин, сколько вещества с их характерной структурой – пиримидиновые и пуриновые основания, которые входят в состав природных высокомолекулярных веществ – нуклеиновых кислот, которые осуществляют синтез белков в организмах.
Структурные формулы пиримидиновых оснований:
Цитозин
– (2-гидрокси-4-аминопиримидин) – бесцветное малорастворимое вещество с Тпл 320–325 °C. Цитозин является слабым основанием, сравнимым с анилином и очень слабой NH-кислотой. Цитозин входит в состав нуклеиновых кислот. Урацил (2,4-дигидроксипиримидин) – бесцветное малорастворимое в воде вещество с Тпл 335 °C. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Получают из гидролизатов нуклеиновых кислот. Урацил вступает в реакции электрофильного замещения: алкилирования, галогенирования, азосочетания. Тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин) – бесцветное малорастворимое кристаллическое вещество с Тпл 318 °C. Являясь производным урацила, обнаруживает сходные свойства, за исключением реакций SE, поскольку 5-е положение занято метильным радикалом. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, является основой лекарственных препаратов. Например, азидотимидин – лекарство против СПИДа.
Структурные формулы пуриновых оснований:
Аденин (6-аминопурин) – бесцветное кристаллическое вещество с Тпл 360–365 °C, мало растворяется в воде. Входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот. Его используют в качестве исходного соединения для органического и микробиологического синтеза и в медицине, например в качестве консерванта донорской крови. Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин) – бесцветное кристаллическое вещество с Тпл 365 °C, мало растворяется в воде, входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот.
Смотрите также
Газохроматографическое исследование углеводородов С1-С6 сероводорода и меркаптанов в нефтяных продуктах
Нефть является основным сырьем для производства
энергоносителей, которые играют ведущую роль в современной экономике. Масштабы
потребления энергоресурсов, главным образом, определяют уровень ...
Присадки к современным дизельным топливам.
Зимние
дизельные топлива с депрессорными присадками. С 1981 г. вырабатывают зимнее дизельное топливо марки
ДЗп по ТУ 38.101889— 81. Получают его на базе летнего дизельного топлива с tп =
-5 °С. Доб ...