Аминокислоты, белки

Научная литература / Аминокислоты, белки
Страница 3

Синтезы , , - аминокислот.

-

аминокислоты получают галогенированием карбоновых кислот или эфиров в

-положение с последующей заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриэлю).

CℓCH2―C―OH + NH3 → CℓCH2―C―O- + NH4Cℓ

║ ║

O O

-аминоуксусная кислота

По Штрекеру – Зелинскому -

аминокислоты получают из альдегидов:

RCHO + NaCN + NH4Cℓ → RCH(NH2)CN → RCH(NH2)CONH2 → RCH(NH2)COOH

Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующих

-

аминокислот. По сходному механизму протекает образование

-

аминофосфоновых кислот по реакции Кабачника- Филдса, например:

RCHO + NH3 + (C2H5O)2PHO → RCH(NH2)P(O)(OC2H5)2

В этой реакции вместо альдегидов могут быть использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов- диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкилфосфонистых кислот RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Ar2HPO.

Альдегиды и кетоны или их более активные производные – кетали служат для синтеза

-

аминокислот с увеличением числа углеродных атомов на две единицы. Для этого их конденсируют с циклическими производными аминоуксусной кислоты – азалактонами, гидантоинами, тиогидантоинами, 2,5-пиперазиндионами или с её медными или кобальтовыми хелатами, например:

Удобные предшественники

-

аминокислот - аминомалоновый эфир и нитроуксусный эфир. К их

-

углеродным атомам можно предварительно ввести желаемые радикалы методами алкилирования или конденсации.

-

кетокислоты превращают в

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7 8

Смотрите также

Охрана труда сегодня, как никогда, актуальна
Опыт крупнейших мировых компаний показывает, что охрану труда высшие руководители считают одним из главных приоритетов. Так, из десятков показателей деятельности предприятия охрану труда и здоровья св ...

Особенности химической формы развития материи
Окружающий нас материальный мир един и вместе с тем много­образен. Опираясь на данные частных наук, научная философия изуча­ет наиболее общую структуру мира. С позиций научной философии реа ...

Приложение 3
Задолженность республик бывшего СССР  (по состоянию на 01.08.93 г.), млрд.руб. ____________________________________________________________________ Республики                              н ...