Реакции окисления
Альдегиды окисляются легко, даже слабыми окислителями HBrO, [Ag(NH3)2]OH, раствор Фелинга. При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты.
СН3 – С = О + О СН3 – С = О – уксусная кислота
Н ОН
Если окислителем является [Ag(NH3)2]OH , то выделяется свободное серебро (реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегиды).
 |
СН3 – С = О + 2[Ag(NH3)2]OH СН3 – С = О + 2 Ag + 4 NH3 + Н2О
Н ОН
Окисление кетонов происходит гораздо труднее и только сильными окислителями. Продуктами окисления являются карбоновые кислоты. При окислении кетона образуется спиртокетон, затем дикетон, который, разрываясь, образует кислоты.
СН3 – СН2 – С – СН2 – СН3 + О СН3 – СН – С – СН2 – СН -Н2О+О СН3 – С – С – СН2 – СН3 +О +Н2О
О ОН О О О
диэтилкетон спиртокетон дикетон
СН3 – С = О + О = С – СН2 – СН3
ОН ОН
уксусная к-та пропионовая к-та
В случае смешанного кетона окисление протекает по правилу Попова – Вагнера, то есть главное направление реакции – окисление соседнего с карбонилом наименее гидрированного атома углерода. Но помимо с главным направлением будет и побочное направление реакции, то есть окислится углеродный атом с другой стороны карбонила. При этом образуется смесь различных карбоновых кислот.
СН3 – С – СН – СН3 – спиртокетон +О - Н2О
О ОН
СН3 – С – СН2 – СН3 ОН О
О СН2 – С – СН2 – СН3 + О – Н2О
Бутанон-2 спиртокетон
СН3 – С – С – СН3 +О +Н2О 2 СН3 – С = О
О О ОН
дикетон уксусная кислота
СН–С – СН2 – СН3 + О +Н2О НС = О + СН3 – СН2 – С = О
О О ОН ОН
дикетон муравьиная к-та пропионовая к-та
Смотрите также
Синтез изобутилового эфира уксусной кислоты реакцией этерификации
Изобутилацетат (изобутиловый эфир
уксусной кислоты) – бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом; хорошо
растворим в органических растворителях, ограниченно растворим в воде. Легко
...