Реакции присоединения
Протекают за счет разрыва пи-связи в карбониле. Эти реакции нуклеофильного присоединения, то есть сначала к положительно заряженному углероду карбонила присоединяется нуклеофильная часть реагента со свободной электронной парой (протекает медленно):
= С+ = О - + :Х - = С – О –
Х
Вторая стадия – присоединение протона или другого катиона к образовавшемуся аниону (протекает быстро):
= С – О – + Н + = С – ОН
Х Х
1.Присоединение водорода.
При этом из альдегидов получаются первичные спирты, из кетонов – вторичные. Реакция протекает в присутствии катализаторов Ni, Pt и др.
СН3 – С = О + Н + : Н - СН3 – С – Н
ОН Н ОН
уксусный альдегид этанол
СН3 – С – СН3 + Н+ : Н - СН3 – СН – СН3
О ОН
пропанон пропанол -2
2.Присоединение бисульфата натрия (гидросульфата):
R – C = O + HSO3Na R – C – SO3Na
H OH H
При этом образуются бисульфитные производные. Эту реакцию используют для очистки альдегидов и кетонов и выделения их из примесей.
3.Присоединение синильной кислоты. При этом образуются α- оксинитрилы, которые являются промежуточными продуктами синтеза оксикислот, аминокислот:
OH
R – C = O + HCN R – C – C =N
H H
α- оксинитрил
4. Присоединение аммиака NH3. При этом образуются оксиамины.
R – C = O + H – NH2 CH3 – CH – NH2
H OH
Оксиамин
5. Присоединение магнийгалогенорганических соединений (реактив Гриньяра). Реакцию используют для получения спиртов.
6.Присоединение спиртов (безводных). При этом первоначально образуются полуацетали (как обычная реакция присоединения). Затем при нагревании с избытком спирта образуются ацетали (как простые эфиры).
R – C = O + СН3 – ОН R – CН – О – СН3 +СН3ОН R – CН – О – СН3
Смотрите также
Очистка металлов от вредных примесей
...
Главные элементы жизни: азот и фосфор
...
Улучшение смазочных свойств дизельных топлив
Топлива
в дизельных двигателях являются смазочным материалом для движущихся деталей
топливной аппаратуры, трущихся пар плунжерных топливных насосов. В связи с этим
они должны обладать хорошими прот ...