Реакции замещения

Научная литература / Альдегиды и кетоны / Реакции замещения

Кислород карбонильных групп может замещаться на галогены и некоторые азотсодержащие соединения.

1.Замещение галогенами. Происходит при действии на альдегиды и кетоны фосфорных соединений галогенов PCL3 и PCL5. При действии же свободными галогенами замещается водород в углеводородном радикале при α-углеродном атоме.

+ PCL5 CH3 – CH2 – CH –CL2 + POCL3

СН3 – СН2 – С = О 1,1-дихлорпопин (фосфора хлорокись)

Н +CL2 CH3 – CH – CH = O + HCL

пропаналь CL

α-монохлорпропионовый альдегид

2.Реакция с гидроксиамином NH2OH. При этом образуются окислы альдегидов (альдоксилы) и кетонов (кетоксины).

СН3 – СН = О + Н2N – OH CH3 – CH – N – OH + H2O

уксусный альдегид оксиэтаналь

Эту реакцию применяют для количественного определения карбоксильных соединений.

3.Реакция с гидразином NH2 – NH2 . Продуктами реакции являются гидразины (когда реагирует одна молекула альдегида или кетона) и азины (когда реагируют две молекулы).

СН3 – СН = О + NH2 – NH2 СН3 – СН = N – NH2

этаналь гидразин гидразин этаналь

СН3 – СН = N – NH2 + О = СН – СН3 СН3 – СН =N – N = НС – СН3

азин этаналь (альдазин)

4.Реакции с фенилгидразином. С6Н5 – NH – NH2 . Продуктами реакции являются фенилгидразины.

СН3 – СН = О + Н2N – NH – C6H5 CH3 – CH = N – NH – C6H5

Фенилгидразонэтаналь

Окислы, гидразины, азины, фенилгидразины – твердые кристаллические вещества с характерными температурами плавления, по которым определяют природу (строение) карбонильного соединения.

Смотрите также

Выводы по проекту
Эффективный фонд времени работы оборудования составил 8426,4 ч./год. Капитальные затраты на здания и оборудование составляют 81931,5 тыс. руб. Средняя годовая заработная плата одного основного ...

Промышленные синтезы на основе углеводородов
Углерод определяется тем, что свыше 90 % всех первичных источников потребляемой в мире энергии приходится на органическое топливо, главенствующая роль которого сохранится и на ближайшие дес ...

Жирорастворимые витамины
Витамины – это низкомолекулярные органические вещества различной химической структуры, обладающие разнообразным спектром физиологического действия. «Vita» - жизнь, «amin» - азот, то есть ...